Ph2P(CH2)4O(CH2)2CH=CH2 | 904681-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph2P(CH2)4O(CH2)2CH=CH2
• 英文别名: 4-But-3-enoxybutyl(diphenyl)phosphane；4-but-3-enoxybutyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 904681-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₅OP
• 分子量: 312.392
• InChiKey: NBDNQOZSVGKSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph2P(CH2)4O(CH2)2CH=CH2 、 {platinum(II)(μ-chloride)(pentafluorophenyl)(tetrahydrothiophene)}2 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到trans-(C6F5)(Ph2P(CH2)4O(CH2)2CH=CH2)2PtCl
  参考文献：
  名称：

  Wire-like PtCCCCCCCCPt moieties surrounded by double-helical “insulation”: new motifs featuring P(CH₂)₂₀P and P(CH₂)₄O(CH₂)₂O(CH₂)₄P linkages

  摘要：

  对反式,反式-(C6F5)(Ph2P-Z-CHCH2)2Pt(CC)4Pt(Ph2P-Z-CHCH2)2(C6F5) (Z = (CH2)9, (CH2)4O(CH2)2)进行烯烃复分解环化反应,随后进行氢化,得到标题化合物;前者表现出异常扭曲的构象,后者证实了功能基团可以被引入到柔性sp3链中。

  DOI：

  10.1039/b604465b
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-but-3-enoxybutane 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到Ph2P(CH2)4O(CH2)2CH=CH2
  参考文献：
  名称：

  Wire-like PtCCCCCCCCPt moieties surrounded by double-helical “insulation”: new motifs featuring P(CH₂)₂₀P and P(CH₂)₄O(CH₂)₂O(CH₂)₄P linkages

  摘要：

  对反式,反式-(C6F5)(Ph2P-Z-CHCH2)2Pt(CC)4Pt(Ph2P-Z-CHCH2)2(C6F5) (Z = (CH2)9, (CH2)4O(CH2)2)进行烯烃复分解环化反应,随后进行氢化,得到标题化合物;前者表现出异常扭曲的构象,后者证实了功能基团可以被引入到柔性sp3链中。

  DOI：

  10.1039/b604465b

文献信息

• Wire-like PtCCCCCCCCPt moieties surrounded by double-helical “insulation”: new motifs featuring P(CH₂)₂₀P and P(CH₂)₄O(CH₂)₂O(CH₂)₄P linkages
  作者：Laura de Quadras、Frank Hampel、J. A. Gladysz

  DOI：10.1039/b604465b

  日期：——

  Ring-closing alkene metatheses of trans,trans-(C6F5)(Ph2P–Z–CHCH2)2Pt(CC)4Pt(Ph2P–Z–CHCH2)2(C6F5) (Z = (CH2)9, (CH2)4O(CH2)2), followed by hydrogenation, give the title compounds; the former exhibits an exceptionally twisted conformation, and the latter establishes that functional groups can be incorporated into the flexible sp3 chain.

  对反式,反式-(C6F5)(Ph2P-Z-CHCH2)2Pt(CC)4Pt(Ph2P-Z-CHCH2)2(C6F5) (Z = (CH2)9, (CH2)4O(CH2)2)进行烯烃复分解环化反应,随后进行氢化,得到标题化合物;前者表现出异常扭曲的构象,后者证实了功能基团可以被引入到柔性sp3链中。
• Monophosphine and diphosphine ligands for diplatinum polyynediyl complexes: Efficient syntheses of new functionality-containing systems and model compounds
  作者：Laura de Quadras、Jürgen Stahl、Fedor Zhuravlev、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.023

  日期：2007.4

  similarly yield R2P(CH2)mPR2 (m/R = 8/a, 95%; 14/a, 96%; 14/p-C6H4-t-Bu, 98%). Reactions of KPPh2 with Br(CH2)m′CHCH2and Br(CH2)7CH3 give the corresponding monophosphines Ph2P(CH2)m′CHCH2 (m′ = 7, 82%; 10, 84%) and Ph2P(CH2)7CH3 (85%). When the former is combined with [Pt(μ-Cl)(C6F5)(tht)]2 (tht = tetrahydrothiophene), trans-(C6F5)(Ph2P(CH2)m′CHCH2)2PtCl (77–70%) is isolated. When the latter (excess)

  Br（CH 2）4 Br和NaO（CH 2）2 CHCH 2在合适的条件下反应，生成Br（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（55％），将其用KPPh 2处理后得到含醚的膦Ph 2 P（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（83％）。CH 3 CH 2 OC（O）CHC（CH 3）2与BrMg（CH 2）3的反应在CuCl（cat。）和ClSiMe 3存在下的CHCH 2生成CH 3 CH 2 OC（O）CH 2 C（CH 3）2（CH 2）3 CHCH 2（67％），将其还原为醇将其溴化，与Grubbs的催化剂反应，氢化，并用KPPh 2处理，得到双（双甲基化）二膦Ph 2 P（CH 2）2 C（CH 3）2（CH 2）8 C（CH 3）2（通道2）2 PPh 2（整体47％）。I（CF 2）8 I和H 2 CCHCH 2 SnBu 3的光化学反应产生H 2 CCHCH
• Quadras, Laura de; Bauer, Eike B.; Stahl, Juergen, New Journal of Chemistry, 2007, vol. 31, p. 1594 - 1604
  作者：Quadras, Laura de、Bauer, Eike B.、Stahl, Juergen、Zhuravlev, Fedor、Hampel, Frank、Gladysz, John A.

  DOI：——

  日期：——