tert-butyl (1S,2S)-2-(diphenylphosphino)-1,2-diphenylethylcarbamate | 1206227-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-(diphenylphosphino)-1,2-diphenylethylcarbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(1S,2S)-2-(diphenylphosphino)-1,2-diphenylethyl]carbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-diphenylphosphanyl-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 1206227-48-6
• 化学式: C₃₁H₃₂NO₂P
• 分子量: 481.574
• InChiKey: SXAVXFJXUDWGRQ-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.6 °C
• 沸点：
  610.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(diphenylphosphino)-1,2-diphenylethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以2 g的产率得到(1S,2S)-2-(二苯基膦基)-1,2-二苯基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  铁PNP'和P-NH-P'不对称加氢催化剂的合成

  摘要：

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =

  DOI：

  10.1021/om5008083
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-2-(diphenylphosphino)-1,2-diphenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铁PNP'和P-NH-P'不对称加氢催化剂的合成

  摘要：

  已知类型为mer，反式-[Fe（PNP'）（CO）2 Br] BF 4的配合物是酮和亚胺不对称直接加氢的前催化剂。采用相关配体的支架，我们成功地产生并测试了一系列的三个新的预催化剂的[Fe（PCY 2 CH 2 CH = NCH（R）CH 2 PPH 2）（CO）2 BR] BF 4与手性从（派生小号） -具有苯基，苄基和异丙基取代基（R）的氨基醇，可产生相当活泼和选择性的系统。用于将苯乙酮还原为（S）-1-苯基乙醇的周转频率长达920小时在50°C和5-25 atm的H 2下，获得了–1和高达74％的对映体过量。然而，我们发现，将这些大的基团R置于氮旁边被发现对催化活性有害。为了扩展配体结构的范围，我们从邻二苯基膦基苯甲醛和膦胺PPh 2 CHR 1 CHR 2 NH 2（R 1 = H，Ph ，CH 2 PH，用的iPr - [R 2 = H或R 1 = Me中，pH值- [R 2 =

  DOI：

  10.1021/om5008083

文献信息

• Synthesis of Chiral Aminophosphines from Chiral Aminoalcohols via Cyclic Sulfamidates
  作者：Rongwei Guo、Shuiming Lu、Xuanhua Chen、Chi-Wing Tsang、Wenli Jia、Christine Sui-Seng、Dino Amoroso、Kamaluddin Abdur-Rashid

  DOI：10.1021/jo902302c

  日期：2010.2.5

  Protic aminophosphines with multiple chiral centers were synthesized in good yields and high purity by the nucleophilic ring-opening of N-protected cyclic sulfamidates with metal phosphides, followed by hydrolysis and deprotection. This synthetic approach is clean, scalable, and high yielding. The method provides an efficient alternative route for the synthesis of chiral aminophosphines.