1-[(1Z)-2-溴乙烯基]-2-氟苯 | 187463-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(1Z)-2-溴乙烯基]-2-氟苯
• 英文名称: (Z)-1-[2-bromovinyl]-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromovinyl)-2-fluorobenzene；1-[(1Z)-2-bromoethenyl]-2-fluorobenzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-2-fluorobenzene
• CAS: 187463-12-3
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: LMOSHNZJMPJGII-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-2-溴乙烯基]-2-氟苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-乙炔基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙-2-烯酸 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(1Z)-2-溴乙烯基]-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Matveeva; Erin; Kurz, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1065 - 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• Cyclic Diaryl λ³-Bromanes: A Rapid Access to Molecular Complexity via Cycloaddition Reactions
  作者：Matteo Lanzi、Racha Abed Ali Abdine、Maxime De Abreu、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03278

  日期：2021.12.3

  we report the synthesis of dissymetric 2,3,2′,3′,4-substituted biaryls via pericyclic reactions of cyclic diaryl λ3-bromanes. The functional groups tolerance and atom economy allow access to molecular complexity in a single reaction step. Continuous flow protocol has been designed for the scale-up of the reaction, while postfunctionalizations have been developed taking advantage of the residual Br-atom

  联芳基化合物在有机合成中有着广泛的应用。然而，由于制备具有挑战性，顺序多取代的联芳基化合物尚未得到充分开发。在此，我们报道了通过环状二芳基 λ 3 -溴的周环反应合成不对称的 2,3,2',3',4-取代的联芳基。官能团耐受性和原子经济性允许在单个反应步骤中获得分子复杂性。连续流动协议已被设计用于放大反应，而后功能化已开发利用剩余的 Br 原子。
• Facile Synthesis of β-Bromostyrenes by Direct Bromination of Styrenes with N-Bromosuccinimide and Sodium Persulfate
  作者：Xuenian Chen、Yan-Na Ma、Yi Jing、Yan Gao、Qianyi Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707199

  日期：2020.9

  A new, direct, efficient, and transition-metal-free method is reported for the synthesis of β-bromostyrenes from styrenes by using N-bromosuccinimide as the brominating reagent and sodium persulfate (Na2S2O8) as the oxidant. This convenient and concise reaction is practical, operationally simple, and can be adapted for large-scale syntheses.

  报道了一种新的、直接、高效且无过渡金属的方法，该方法使用 N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化试剂和过硫酸钠 (Na2S2O8) 作为氧化剂从苯乙烯合成 β-溴苯乙烯。这种方便简洁的反应实用，操作简单，可适用于大规模合成。
• ——
  作者：A. V. Shastin、V. G. V. G.、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1012780906226

  日期：——

  A new stereoselective method was developed for the synthesis of beta-bromostyrenes (E/Z > 5/1) starting from hydrazones of aromatic aldehydes and bromoform in the presence of CuCl.