N'-(4-chlorophenyl)furan-2-carbohydrazide | 56049-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: 2-Furoic acid, 2-(p-chlorophenyl)hydrazide
• CAS: 56049-24-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: JQALFTXFFHMPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 对氯苯肼盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N'-(4-chlorophenyl)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZIDE DERIVATIVES AND THEIR SPECIFIC USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS BY CONTROLLING ACINETOBACTER BAUMANNII BACTERIUM
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZIDE ET LEUR UTILISATION SPÉCIFIQUE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS POUR LUTTER CONTRE UNE BACTÉRIE ACINETOBACTER BAUMANNII

  摘要：

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐和/或溶剂，其用作药物，特别是作为抗菌剂，尤其用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备上述化合物的方法。

  公开号：

  WO2020169682A1

文献信息

• Aromatic hydrazides: A potential solution for Acinetobacter baumannii infections
  作者：Keith D. Green、Nishad Thamban Chandrika、Loan Y. Vu、Allan H. Pang、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115165

  日期：2023.3

  In this series, 34 compounds were found to be low- to sub-μM inhibitors of A. baumannii growth, with MIC values in the range of 8 μg/mL to ≤0.125 μg/mL against a broad set of multidrug-resistant clinical isolates. These compounds were not highly active against other bacteria. We showed that one of the most potent compounds, 3e, was bacteriostatic and inhibitory to biofilm formation, although it did

  多重耐药细菌的出现以及现有抗生素对这些感染的疗效不佳导致迫切需要新型抗生素。鲍曼不动杆菌因其能够对不同类别的抗生素产生耐药性而成为高度优先的病原体之一。为了提供对抗鲍曼不动杆菌引起的感染的新药物，我们合成了一系列 46 种芳香酰肼作为潜在的治疗方法。在该系列中，发现 34 种化合物是鲍曼不动杆菌生长的低至亚 μM 抑制剂，对多种多重耐药临床分离株的 MIC 值在 8 μg/mL 至 ≤0.125 μg/mL 范围内。这些化合物对其他细菌的活性不高。我们证明，最有效的化合物之一3e具有抑菌和抑制生物膜形成的作用，尽管它不会破坏预先形成的生物膜。此外，我们发现这些化合物缺乏哺乳动物细胞毒性。高抗菌效力和缺乏哺乳动物细胞毒性使这些化合物成为开发新型选择性抗鲍曼不动杆菌抗生素的有前途的先导系列。