(S)-[-2,2-dimethyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 229485-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[-2,2-dimethyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (S)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-3,3-dimethylbutyl p-toluenesulfonate；tert-butyl (S)-N-[1-(tert-butyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethyl]carbamate；[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 229485-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅S
• 分子量: 371.498
• InChiKey: OYBRHHUYBINOON-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[-2,2-dimethyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(二苯基膦基)-2-氨基-3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-[-2,2-dimethyl-1-[[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]methyl]propyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l

文献信息

• Synthesis and Reactivities of Enantiomerically Pure β-Hydroxyalkyl and β-Aminoalkyl Ferrocenyl Sulfides
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2776::aid-ejoc2776>3.0.co;2-y

  日期：2002.8

  Enantiomerically pure β-hydroxyalkyl and β-aminoalkyl ferrocenyl sulfides have been synthesized in good yields from mercaptoferrocene and amino alcohol derivatives. Primary β-aminoalkyl sulfides allowed the synthesis of tetrahydro-1,4-thiazepines containing the ferrocene moiety with good diastereoselectivity and β-iminoalkyl sulfides. Some of these derivatives have successfully been employed as ligands

  已经从巯基二茂铁和氨基醇衍生物以良好的产率合成了对映体纯的 β-羟烷基和 β-氨基烷基二茂铁基硫化物。伯 β-氨基烷基硫化物允许​​合成含有具有良好非对映选择性的二茂铁部分和 β-亚氨基烷基硫化物的四氢-1,4-硫氮杂。其中一些衍生物已成功用作钯催化烯丙基取代的配体，不对称诱导高达 99% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Isoselective ring-opening polymerization and asymmetric kinetic resolution polymerization of <i>rac</i>-lactide catalyzed by bifunctional iminophosphorane–thiourea/urea catalysts
  作者：Chengdong Lv、Li Zhou、Ruiting Yuan、Qaiser Mahmood、Guangqiang Xu、Qinggang Wang

  DOI：10.1039/c9nj05074d

  日期：——

  highest stereoselectivity (Pm) was up to 0.80 using rac-IPU-1 under mild reaction conditions. The mechanistic study indicated that stereoselective ROPs of rac-LA were mainly controlled by a chain-end control mechanism when using rac/(R,R)-IPTU-1/IPU-1 as catalysts. Additionally, the ee values of −11% at 0 °C and −17% at −40 °C were achieved at about 50% conversion using (S)-IPU-2 as a chiral catalyst. The

  合成了一系列亚氨基正膦-硫脲/脲双功能催化剂，并将其用于外消旋丙交酯的等选择性开环聚合。ROP被有效地促进，提供具有受控分子量，窄分子量分布和明确定义的端基的聚丙交酯，而没有不希望的副反应。实验数据表明，rac -LA的ROP是一个“受控/生活”过程。使用rac -IPU-1在温和的反应条件下，最高立体选择性（P m）高达0.80 。机理研究表明，使用rac /（）时，rac -LA的立体选择性ROP主要受链端控制机制控制。R，R）-IPTU-1 / IPU-1作为催化剂。另外，使用（S）-IPU-2作为手性催化剂，在约50％的转化率下，ee值在0°C时为-11％，在-40°C时为-17％。选择性因子（s = k L / k D）为1.6，表明发生了明确的动力学拆分，并且涉及对映体位点控制机制。
• Novel Diamino and Diimino Thioethers – Chiral Tridentate Ligands for Asymmetric Michael Reactions?
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1475::aid-ejoc1475>3.0.co;2-r

  日期：1999.6

  β,β′-diamino thioethers 1 and β,β′-diimino thioethers 2 have been prepared from chiral α-amino acids. Nine of these compounds have been screened as ligands, in combination with 13 metal salts, with a view to achieving the enantioselective catalysis of a Michael reaction of a β-oxo ester with methyl vinyl ketone resulting in an optimal ee of 17%.

  已从手性 α-氨基酸制备了新型 C2 对称对映体纯 β,β'-二氨基硫醚 1 和 β,β'-二亚氨基硫醚 2。这些化合物中的 9 种已被筛选为配体，与 13 种金属盐结合，以实现对 β-氧代酯与甲基乙烯基酮的迈克尔反应的对映选择性催化，产生 17% 的最佳 ee。