(+/-)-trans-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: Nm23-H1 activator 1；4-[(E)-2-[(1S,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: PHLVYOUORNHOLU-UZOQORDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(±)-4-((1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenylethyl)cyclohexyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  神经营养性反式手镯的构效关系及生物活性研究

  摘要：

  描述了神经营养性手镯及其衍生物的合成和生物活性，建立了结构-活性关系，为未来的机制研究提供了可能。神经发生测定表明(-)反式-banglene是活性对映体。使用和不使用 NGF 蛋白进行的测定表明，神经营养活性和 (-)反式手镯对 NGF 活性的增强可能是不同的不相关过程。有趣的是，(-) NGF 诱导的神经突发生的反式-banglene 增强作用不受 Erk1/2、Akt 和 Pkc 抑制剂存在的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00016d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-trans-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  苯丁烯二聚体类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10321

文献信息

• Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.
  作者：MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI、THAWEEPHOL DECHATIWONGSE、KUNIHIDE MIHASHI、MASATOSHI NISHI、SHUUJI HARA

  DOI：10.1248/cpb.28.2948

  日期：——

  Thirteen aromatic compounds, having C6-C4, C6-C8-C6 or C6-C10 carbon skeletons, were isolated from the rhizomes of a Thai medicinal plant, Zingiber cassumunar. Eight compounds were new among these, and their structures were elucidated as 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, and 13 by chemical and spectral methods. The structures were confirmed by 13C-NMR spectroscopy.

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。
• Phenylbutenoid dimers from the rhizomes of Zingiber cassumunar
  作者：Akiko Jitoe、Toshiya Masuda、Nobuji Nakatani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94994-x

  日期：1993.1

  isolated from the fresh rhizomes of Zingiber cassumunar along with the two known phenylbutenoid dimers. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. The stereochemistry of these cyclohexene compounds was clarified on the basis of 1H NMR data of their derivatives. The substituted positions for the 3,4-dimethoxystyryl groups of the cyclobutane compound were confirmed from a Cope

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。
• Synthesis and Biological Activity of Optically Active Phenylbutenoid Dimers
  作者：Jeonghyun Chu、Dong Hoon Suh、Gehyung Lee、Ah-Reum Han、Song Wha Chae、Hwa Jeong Lee、Eun-Kyoung Seo、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1021/np100942e

  日期：2011.8.26

  The total synthesis of optically active phenylbutenoid dimers 1, 3, and ent-3 is described. The key step to access optically active cyclohexene rings was achieved by Diels–Alder reaction of chiral acryloyloxazolinone 9 and phenylbetadiene 10.

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。
• Metabolite Profiling of Javanese Ginger <i>Zingiber purpureum</i> and Identification of Antiseizure Metabolites via a Low-Cost Open-Source Zebrafish Bioassay-Guided Isolation
  作者：Théo Brillatz、Miwa Kubo、Shimon Takahashi、Natsumi Jozukuri、Kenshi Takechi、Emerson Ferreira Queiroz、Laurence Marcourt、Pierre-Marie Allard、Richard Fish、Kenichi Harada、Keisuke Ishizawa、Alexander D. Crawford、Yoshiyasu Fukuyama、Jean-Luc Wolfender

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02641

  日期：2020.7.29

  purpureum active compounds, its chemical profile was compared to that of Z. officinale. Their composition was assessed by differential metabolite profiling visualized by a molecular network, which revealed only vanillin derivatives and terpenoids as common metabolites and gave a comprehensive view of Z. purpureum composition. This study demonstrates the efficacy of a streamlined zebrafish epilepsy assay

  使用简化且具有成本效益的斑马鱼筛选策略和小鼠癫痫试验，研究了紫姜“Bangle”的根茎的抗癫痫特性。其己烷提取物在斑马鱼癫痫试验中表现出很强的抗癫痫活性，因此被选择用于生物活性引导的分级分离。分离出 12 种化合物 ( 1 – 12 )，其中两种生物活性苯丁烯类化合物：反式( 11 ) 和顺式-banglene ( 12 )，可减少戊四唑 (PTZ) 诱发的癫痫发作高达 70%。在小鼠癫痫试验中，这些化合物对 PTZ 诱导的癫痫发作表现出中等活性。为了了解Z. purpureum活性化合物的特异性，将其化学特征与Z. officinale进行了比较。它们的组成通过分子网络可视化的差异代谢物分析进行评估，仅显示香草醛衍生物和萜类化合物作为常见代谢物，并给出了Z. purpureum组成的全面视图。这项研究证明了简化斑马鱼癫痫测定的功效，因此适合植物化学实验室的常规筛查。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。