di(but-3-en-1-yl)malonyl dichloride | 83570-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: di(but-3-en-1-yl)malonyl dichloride
• 英文别名: bis-(but-3-enyl)malonyl chloride；2,2-Bis(but-3-enyl)propanedioyl dichloride
• CAS: 83570-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 249.137
• InChiKey: PQORQPAIROOGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(but-3-en-1-yl)malonyl dichloride 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以118 mg的产率得到spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性银介导的Kondakov–Darzens烯烃酰化反应

  摘要：

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102476
• 作为产物：
  描述：

  bis-(but-3-enyl)malonic acid 在 吡啶 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 di(but-3-en-1-yl)malonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮产生的羰基分子的分子内环加成

  摘要：

  描述了由α-重氮酮1和8形成的羰基分子在分子内环加成到分子内C = C键的两种情况。产物4a和10的结构已经从化学和光谱学证据以及对6a和10的单晶X射线晶体学分析中建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80234-2

文献信息

• Spiro[4.5]deca-2,7-diene-1,6-dione and Spiro[5.5]undeca-2,8-diene-1,7-dione. Synthesis, Reductions and Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Doina Sirbu、Valeriu Sunel

  DOI：10.1135/cccc20011521

  日期：——

  Spiro[4,5]deca-2,7-diene-1,6-dione (2a) and spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione (2b) were prepared by a direct synthesis starting from diethyl malonate. The two-step 1,2-reductions (NaBH₄/CeCl₃) of the diones gave cis/trans-diols, which could be easily transformed into diacetates. Both diacetates were subjected to Pd(0)-catalyzed allylic alkylations, in which the relative stereochemistry was retained.

  Spiro[4,5]deca-2,7-diene-1,6-dione（2a）和spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione（2b）通过从乙酸二乙酯开始的直接合成制备。二酮的两步1,2-还原（NaBH₄/CeCl₃）产生了/二醇，可以轻松转化为二乙酸酯。两种二乙酸酯都经过Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应，其中相对立体化学得以保留。