4-哌啶酮,1-[(4-甲氧苯基)磺酰]- | 196085-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-哌啶酮,1-[(4-甲氧苯基)磺酰]-
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzolsulfonyl)-4-piperidinone
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-piperidone；1-(4-Methoxybenzenesulfonyl)piperidin-4-one；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 196085-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD09869927
• 分子量: 269.321
• InChiKey: NZTXTKFAUBNPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶酮,1-[(4-甲氧苯基)磺酰]- 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-{(2S)-2-Hydroxy-3-[1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-piperidin-4-ylamino]-propoxy}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine sulfonamides as linkers in the design and synthesis of novel human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  Piperidine, pyrrolidine, and azetidine sulfonamides were examined as linkers in designing novel human beta(3) adrenergic receptor (beta(3)-AR) agonists. The azetidine derivative 37, and piperidine derivatives 7, 8, and 13 were found to be potent beta(3)-AR agonists and have good selectivity against beta(1)- and beta(2)-AR. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00387-1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到4-哌啶酮,1-[(4-甲氧苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A

  摘要：

  揭示了一种可以提供镇痛作用的化合物、组合物和方法。一个考虑中的化合物具有与式I对应的结构，其中R1和R2是取代基，n、W、X和Y在其中被定义。

  公开号：

  US20100280057A1

文献信息

• Identification of a novel series of potent and selective CCR6 inhibitors as biological probes
  作者：Taisuke Tawaraishi、Nobuki Sakauchi、Kousuke Hidaka、Kyoko Yoshikawa、Toshitake Okui、Haruhiko Kuno、Ikumi Chisaki、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.042

  日期：2018.10

  novel series of 1,4-trans-1-benzenesulfonyl-4-aminocyclohexanes as potent and selective CCR6 inhibitors with good pharmacokinetic properties. Our compounds showed good correlation between Gi signal inhibitory activity and cell migration inhibitory activity in human CCR6-transfected CHO cells. In addition, representative compound 35 potently inhibited CCR6-dependent cell migration and the increase in ERK

  CCR6已经涉及自身免疫性疾病和非自身免疫性疾病。因此，抑制CCR6依赖性细胞迁移是对其治疗的有吸引力的策略。因此，口服可获得的CCR6小分子抑制剂可能是用于病理生理研究的有用的生物探针。最初对一种受打击的化合物进行的SAR研究提供了有效的N-苯磺酰基哌啶衍生物，可抑制CCL20诱导的Gi信号。通过随后的中心环脚手架变形和进一步优化，我们确定了一系列新的1,4-反式-1-苯磺酰基-4-氨基环己烷作为有效的和选择性的CCR6抑制剂，具有良好的药代动力学特性。我们的化合物在人CCR6转染的CHO细胞中显示出Gi信号抑制活性和细胞迁移抑制活性之间的良好相关性。另外，代表性化合物35在人原代细胞中有效抑制CCR6依赖性细胞迁移和ERK磷酸化的增加。因此，该化合物可以有效地用作针对人CCR6的生物探针。
• p-Trifluoromethyl- and p-pentafluorothio-substituted curcuminoids of the 2,6-di[(E)-benzylidene)]cycloalkanone type: Syntheses and activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Riadh Hanachi、Ridha B. Said、Seyfeddine Rahali、Bahoueddine Tangour、Siddig I. Abdelwahab、Abdullah Farasani、Manal M. E. Taha、Anil Bidwai、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105099

  日期：2021.9

  A series of the title curcuminoids with structural variance in the heteroatom of the cycloalkanone and the p-substituents of the phenyl rings were tested for their activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites. The majority of them showed high activities against both parasite forms with EC50 values in the sub-micromolar concentration range. Bis(p-pentafluorothio)-substituted 3

  测试了一系列在环烷酮的杂原子和苯环的p取代基中具有结构差异的标题姜黄素类化合物对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。它们中的大多数对两种寄生虫形式都表现出高活性，EC 50值在亚微摩尔浓度范围内。双（p -pentafluorothio） -取代的3,5-二[（ë） -亚苄基]哌啶-4-酮1b中不只是明显抗寄生虫，但也表现出了相当大的选择性硕大利什曼原虫前鞭毛体超过正常 Vero 细胞。虽然仅在对苯基取代基 CF 3或 SF 5不同的衍生物表现出相似的抗寄生虫活性，但环酮中枢对于抗寄生虫活性和寄生虫与正常细胞的选择性都更具决定性。QSAR 计算证实了观察到的结构-活性关系，并提出了结构变化以进一步提高抗寄生虫活性。基于 DFT 计算的对接研究表明L.主要蝶啶还原酶 1 可能是标题化合物的分子靶蛋白。
• Cyclamine sulfonamides as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020022605A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , W, X, and Z are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、W、X和Z如前所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。
• [EN] 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES A BASE DE 1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2003000676A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用螺环或双螺环1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个螺环戊烷基团位于三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基位于三噁烷基团的另一侧，其中螺环己环在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有很强的杀灭作用。
• Spiro and dispiro 1,2,4-trioxolane antimalarials
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：US20040186168A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明提供了一种使用螺环或二螺环1,2,4-三氧杂环己烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法。首选的1,2,4-三氧杂环己烷包括一个螺环金刚烷基团在三氧杂环己烷基团的一侧，和一个螺环环己基在三氧杂环己烷基团的另一侧，其中螺环环己基在4位处优选被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单、易于合成、非毒性，并且对疟原虫具有强效作用。