4-异氰基-1,2-二甲基苯 | 602262-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异氰基-1,2-二甲基苯
• 英文名称: 4-isocyano-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: 3,4-Dimethylphenyl isocyanide
• CAS: 602262-05-5
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD02664618
• 分子量: 131.177
• InChiKey: CSFGGXRZRGFBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异氰基-1,2-二甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functional Molecular Crystals from the Arylation of a Halogenoplatinum Complex: Stimuli Responsiveness, Comproportionation, and π‐Bridged Dimerization

  摘要：

  摘要 通过对一种氯铂复合物进行芳基化处理，获得了具有刺激响应性的分子晶体。由此产生的芳基铂复合物显示出多形态依赖性发射、机械和热致变色发光以及比例和π桥接二聚化。在室温下将结构相似的芳基铂复合物简单混合后，其芳基就会发生转移（配比），从而可以调整其机械变色曲线。我们还发现，对该复合物进行重结晶可得到一种二聚化产物，其中两个铂离子通过芳基桥接，形成了非常短（3.0466(10) Å）的铂-铂距离。

  DOI：

  10.1002/chem.202302333
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 三光气 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-异氰基-1,2-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• 5-<i>Endo</i> Trig Oxidative Radical Cyclizations of Ugi-3CR Products toward 1,4-Imidazolidinones
  作者：Kevin Schofield、Christopher Foley、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03785

  日期：2021.1.1

  A 5-endo trig oxidative radical cyclization of benzylamine-derived Ugi three-component reaction products rapidly affords imidazolidinones with three diversity elements. This adaptation of our previously described multicomponent reaction–oxidation methodology further showcases manipulation of the diversity elements in multicomponent reaction products via oxidative radical cyclizations, which generates

  苄胺衍生的Ugi三组分反应产物的5-内酯Trig氧化自由基环化迅速提供具有三种多样性元素的咪唑烷酮。我们先前描述的多组分反应-氧化方法的这种改进进一步展示了通过氧化自由基环化对多组分反应产物中多样性元素的操纵，从而生成了高度修饰的特权杂环。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Chemoselective Trimerization of Isocyanides: De Novo Synthesis of 2-Indole-Substituted Quinolines and Pyridines
  作者：Lan Bao、Yu Liu、Jinghan Peng、Yuan Wang、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03693

  日期：2022.1.14

  catalyst-free chemoselective trimerization reaction of readily available isocyanides is described. This domino reaction provides facile access to a wide range of 2-(indol-2-yl)-quinolines and 2-(indol-2-yl)-pyridines in moderate to excellent yields. A “head to head” heterodimerization of two isocyanides is proposed as the key step of this reaction.

  描述了容易获得的异氰化物的无催化剂化学选择性三聚反应。这种多米诺骨牌反应提供了以中等至极好的产率轻松获得各种 2-(indol-2-yl)-quinolines 和 2-(indol-2-yl)-pyridines 的途径。建议将两种异氰化物的“头对头”异二聚化作为该反应的关键步骤。
• Multicomponent Approach to a Library of <i>N</i>-Substituted γ-Lactams
  作者：Josipa Suć Sajko、Vanja Ljoljić Bilić、Ivan Kosalec、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00147

  日期：2019.1.14

  The γ-lactam motif is often found in naturally occurring compounds with diverse biological activities. We prepared a 28-member library of N-substituted γ-lactams following a single-pot, three-component Ugi reaction comprising bifunctional building block, l-glutamic acid methyl ester. The reaction tolerates structurally diverse carbonyl and isocyanide components providing a robust access to functionalized

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。