diethyl 2-((5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate | 1206699-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
• CAS: 1206699-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: OCGFBIHJWVSXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate 、 (Z)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基芦竹碱 、 丙二酸二乙酯 在 丙炔酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到diethyl 2-((5-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  醇对映体的对映选择性金催化的吲哚烯丙基烷基化：一种功能化的四氢咔唑的有效途径

  摘要：

  打破禁忌：在手性金配合物的存在下，首次首次描述了在催化和对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应中直接使用烯丙醇。该分子内Friedel-Crafts反应用于制备范围广泛的官能化四氢咔唑（参见方案； X = Me，F，Br，Cl，OMe； R = Me，Et，t Bu； R'= H，Me）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904388