2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyano-propyl)naphthalen-1-ol | 949170-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyano-propyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butanenitrile
• CAS: 949170-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂Si
• 分子量: 341.525
• InChiKey: SCGQQMTYVLWVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyano-propyl)naphthalen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-hydroxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyano-propyl)naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过SIBX介导的羟基化苯酚脱芳香化反应有效获得邻苯二酚及其[4 + 2]环二聚体

  摘要：

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。

  DOI：

  10.1021/jo0708893
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-naphthol 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 183.67h， 生成 2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyano-propyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过SIBX介导的羟基化苯酚脱芳香化反应有效获得邻苯二酚及其[4 + 2]环二聚体

  摘要：

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。

  DOI：

  10.1021/jo0708893