(S)-N^α,N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<(4-(ethoxycarbonyl)-6-aminopyrimidin-2-yl)methyl>-β-aminoalaninamide | 138899-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N^α,N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<(4-(ethoxycarbonyl)-6-aminopyrimidin-2-yl)methyl>-β-aminoalaninamide
• 英文别名: ethyl 6-amino-2-[[[(2S)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 138899-46-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₇
• 分子量: 482.537
• InChiKey: YHNVLKRIFFWUKO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α,N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<(4-(ethoxycarbonyl)-6-aminopyrimidin-2-yl)methyl>-β-aminoalaninamide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-desacetamido P-3A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001
• 作为产物：
  描述：

  4-嘧啶羧酸,6-氨基-2-[[[(4-甲基苯基)磺酰]氧代]甲基]-,乙基酯 生成 (S)-N^α,N^β-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N^β-<(4-(ethoxycarbonyl)-6-aminopyrimidin-2-yl)methyl>-β-aminoalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001

文献信息

• Total syntheses of (+)-P-3A, epi-(-)-P-3A, and (-)-desacetamido P-3A
  作者：Dale L. Boger、Takeshi Honda、Royce F. Menezes、Steven L. Colletti、Qun Dang、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/ja00080a010

  日期：1994.1

  Full details of the first total syntheses of (+)-P-3A (1), epi-(-)-P-3A (2), and (-)-desacetamido P-3A (3) are disclosed. Key strategic elements of the approach include the implementation of an inverse electron demand [4 +2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimdine

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较