6-Methylene-16-phenylsulfonylmethylpregna-4,16-diene-3,20-dione | 98448-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Methylene-16-phenylsulfonylmethylpregna-4,16-diene-3,20-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-16-(benzenesulfonylmethyl)-10,13-dimethyl-6-methylidene-2,7,8,9,11,12,14,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 98448-87-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: REMCHWUHTFVQRQ-VZNDZUQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylene-16-phenylsulfonylmethylpregna-4,16-diene-3,20-dione 在 三乙醇胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 17α-hydroxy-6,16-dimethylenepregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare stabilized monolithium acetylide

  摘要：

  本发明的过程使用胺来制备单锂乙炔，该单锂乙炔在高达0度时足够稳定，但又足够反应性，以与16-取代-17-酮类固醇反应，从而产生有用的17α-乙炔基-17β-羟基-16-取代类固醇。

  公开号：

  US04526720A1
• 作为产物：
  描述：

  17α-Acetyl-17β-hydroxy-6,16-dimethyleneandrosta-4-en-3-one 、 苯磺酰氯 生成 6-Methylene-16-phenylsulfonylmethylpregna-4,16-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  VAN, RHEENEN, V. H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 16-methylene-steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0104054A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  16-Methylene-17-keto-steroids are transformed to the corresponding 16-methylene-17a-hydroxyprogesterones which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate. 17a-Hydroxy-6, 16-dimethylene-pregn-4-ene-3, 20-dione is simultaneously isomerized and acylated to 17a-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4, 6-diene-3, 20-dione 17-acetate.

  16-亚甲基-17-酮类类固醇可转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基黄体酮，这些黄体酮是生产倍他米松、双醋酸地氟松和醋酸美伦孕酮的中间体。17a-羟基-6，16-二亚甲基孕甾-4-烯-3，20-二酮同时异构化和酰化为 17a-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮 17-乙酸酯。
• Stabilised monolithium acetylide and the ethynylation of steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0148616A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  A 16a-methyl-, 16β-methyl- or 16-methylene-17-keto steroid is transformed to the corresponding 17α-ethynyl-17β--hydroxy steroid without epimerisation and loss of stereochemistry of the 1 6a-methyl or 16β-methyl group or destruction of the 16-methylene substituent, using a novel stabilised lithium acetylide.

  使用一种新型的稳定乙酰化锂，可将 16a-甲基、16β-甲基或 16-亚甲基-17-酮类固醇转化为相应的 17α-乙炔基-17β-羟类固醇，而不会发生 1 6a-甲基或 16β-甲基的外延化和立体化学损失，也不会破坏 16-亚甲基取代基。
• 16-Sulfinylmethyl-steroids, their preparation and use
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0179496A1

  公开（公告）日：1986-04-30

  Novel 16-sulfinylmethyl-steroids are prepared by reaction of the corresponding 16-methylene-17β-hydroxy-steroid with a sulfenylating agent, and are converted to corresponding 16-methylene-17a-hydroxy-progesterones by reaction with a thiophile. 17a-Hydroxy-6,16-dimethylene-pregn-4- ene-3,20-dione is simultaneously isomerised and acylated to give melengestrol acetate.

  通过相应的 16-亚甲基-17β-羟基类固醇与亚磺酰化剂反应，制备新型 16-亚磺酰甲基类固醇，并通过与亲硫剂反应转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基孕酮。
• 17-Alpha ethynyl steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0402963A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  A 17α-ethynyl steroid selected from the group consisting of 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5-diene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrost-5-ene 3-THP ether, 17α-­ethynyl-3,17β-dihydroxy-16β-methylandrosta-3,5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.

  一种 17α-乙炔类固醇，选自以下组别：17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3,5-二烯 3-甲醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-5-烯 3-THP醚、17α-乙炔基-3,17β-二羟基-16β-甲基雄甾-3、5,9(11)-triene 3-methyl ether, 17α-ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrost-4-en-3-one, 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one, and 17α-­ethynyl-17β-hydroxy-16β-methylandrosta-1,4,9(11)-trien-3-one.
• US4526720A
  申请人：——

  公开号：US4526720A

  公开（公告）日：1985-07-02