[5'-methyl-2,2'-bipyridine]-6-carboxaldehyde | 1286707-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [5'-methyl-2,2'-bipyridine]-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 5'-methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde；6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1286707-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SZNVRRSZCFNYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5'-methyl-2,2'-bipyridine]-6-carboxaldehyde 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-([5'-methyl-2,2'-bipyridin-6-yl]methylene)-2,6-diisopropylbenzenamineiron(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  Fe-亚氨基联吡啶配合物催化二烯衍生物氢化硅烷化，旨在合成含有末端烯烃部分的有机硅烷化合物

  摘要：

  研究了Fe-亚氨基联吡啶配合物（(BPI)FeBr2，BPI =亚氨基联吡啶）对非共轭二烯和共轭二烯的氢化硅烷化的催化能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180197
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [5'-methyl-2,2'-bipyridine]-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性螺旋镧系元素络合物：可存储的手性路易斯酸性催化剂，用于对映选择性狄尔斯-甲硅烷二烯的Al醛反应

  摘要：

  合成了镧系元素三氟甲磺酸酯和一系列六齿手性配体配合物。X射线质量的晶体是从镧系元素络合物的混合物中获得的，这些化合物呈螺旋状。络合物显示路易斯酸度，并催化富电子的甲硅烷氧基二烯的对映选择性Diels-Alder反应。配合物足够稳定，可以在室温下在实验室的工作台上储存，即使一个月后仍保持其路易斯酸度。

  DOI：

  10.1002/asia.201901705

文献信息

• <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bis(2,2′‐bipyridine‐6‐ylmethyl)‐2,2′‐biphenylenediamines: A Tuneable Ligand Scaffold for Room Temperature Fe ²⁺ SCO Complexes
  作者：Holm Petzold、Silvio Heider

  DOI：10.1002/ejic.201001139

  日期：2011.3

  reduction of 2,2′-diaminobiphenyls 5 with 6′- and 5′-substituted 6-carbaldehyde-2,2′-bipyridines 4 yielded N,N′-bis(2,2′-bipyridine-6-ylmethyl)-2,2′-biphenyl-enediamines 7, which were employed as hexadendate ligands with N6 donor sets in the synthesis of dicationic [Fe2+(7-κ6N)] complexes 8. Dependent on the substitution pattern the respective complexes are found in the HS state (8b and 8c) or show SCO behaviour

  2,2'-二氨基联苯 5 与 6'-和 5'-取代的 6-甲醛-2,2'-联吡啶 4 的缩合和随后的还原得到 N,N'-双（2,2'-联吡啶-6-基甲基） )-2,2'-联苯二胺 7，在双阳离子 [Fe2+(7-κ6N)] 配合物的合成中用作 N6 供体组的六联配体 8。根据取代模式，在HS 状态（8b 和 8c）或显示 SCO 行为。通过依赖于温度的磁化率测量，使用埃文斯方法，已经确定了 SCO 的热力学参数 ΔH、ΔS 和 T1/2。T1/2 和 ΔH 非常容易被联苯桥中央 C-C 键附近的取代。