2,3-O-isopropylidene-4--5-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4-deoxy-D-talose | 176723-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-4--5-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4-deoxy-D-talose
• CAS: 176723-05-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₇Si
• 分子量: 433.618
• InChiKey: SDQIOYXAEZLXNK-OLMNGRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4--5-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4-deoxy-D-talose 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2,3,4-triol; hydrochloride 、 (2S,3S,4S,5S)-5-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-pyrrolidine-2,3,4-triol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,4''R)-2-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 2,3-O-isopropylidene-4--5-O-(tertbutyldimethylsilyl)-4-deoxy-D-talose
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-脱氧己糖和4-氨基-4-脱氧己糖的不同合成

  摘要：

  一种新的有效合成3-氨基-3-脱氧-d-乳糖（13），3-氨基-3-脱氧-l-阿洛糖（17）和4-氨基-4-脱氧-d-塔洛糖（21）使用N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）作为同源亲核试剂描述了根据（6）的方法。该程序强调了密集功能化的高手性庚内酰胺9作为关键发散中间体的优点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00151-2