5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione | 65698-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
• CAS: 65698-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: ZQZAZZBFRBDOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,12-dihydroxy-8,9-dimethyl-1,4,6a,7,10,10a-hexahydro-1,4-methano-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2

文献信息

• Control of the ring selectivity in Diels-Alder reactions of naphthazarins mediated by sulfur functions
  作者：M.Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73100-5

  日期：1994.5

  selectivity of Diels-Alder reactions of naphthazarin thioderivatives with cyclopentadiene is controlled by choosing the adequate sulfur substituent: p-tolylsulfenyl and p-tolylsulfinyl (under BF3·OEt2 catalysis) derivatives give cycloaddition only on the C-6 substituted tautomer. The opposite ring selectivity (exclusive reaction on the C-2 substituted tautomer) is achieved in the reaction of the p-tolylsulfonyl

  通过选择适当的硫取代基来控制萘他林硫代衍生物与环戊二烯的Diels-Alder反应的环选择性：对甲苯基亚磺酰基和对甲苯基亚磺酰基（在BF 3 ·OEt 2催化下）衍生物仅在C-6取代的互变异构体上产生环加成。在-78℃下，对甲苯基磺酰基衍生物的反应达到相反的环选择性（在C-2取代的互变异构体上的排他反应）。
• Carreno M. Carmen, Ruano Jose L. Garcia, Urbano Antonio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3789-3792
  作者：Carreno M. Carmen, Ruano Jose L. Garcia, Urbano Antonio

  DOI：——

  日期：——
• TANDON V. K.; SINGH R.; KHANNA J. M.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 9, 839-842
  作者：TANDON V. K.、 SINGH R.、 KHANNA J. M.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——