2-(benzylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol | 1346451-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol
• CAS: 1346451-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: BKHNKKWHVVSTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol 、 5-phenyl-4b,5,9,13b,15,16-hexahydro-8H-[1,2,4]thiadiazino[3,2-a:5,4-a']diisoquinoline 6,6-dioxide 、 (4bR,5R,13bS)-5-phenyl-4b,5,9,13b,15,16-hexahydro-8H-[1,2,4]thiadiazino[3,2-a:5,4-a']diisoquinoline 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯和环亚胺的多种反应

  摘要：

  摘要 虽然烷烃磺酰氯与线性亚胺反应生成 β-磺胺衍生物，但在本研究中，它们与各种环状亚胺反应，包括 1-吡咯啉、恶唑啉、5,6-二氢-4H-恶嗪和噻嗪，4， 5-二氢-3H-苯并[c]氮杂和3,4-二氢异喹啉，用于生产多种产品，而不是β-舒坦衍生物。结果表明，烷烃磺酰氯与环状亚胺反应生成N-烷烃磺酰基环状亚胺离子，在反应体系中受到水和氯阴离子等亲核试剂的攻击，生成加成产物。亚胺中间体不能通过闭环形成β-舒坦衍生物。芳烃磺酰氯与环状亚胺反应时表现出类似的行为。研究了磺酰氯与亚胺反应的范围和局限性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.608097

文献信息

• Annuloselectivity and stereochemistry in the sulfa-Staudinger cycloadditions of cyclic imines
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c5ra15717j

  日期：——

  The annuloselectivity and the stereochemistry in the sulfa-Staudinger cycloadditions of cyclic imines are controlled by the ring size of the cyclic imines. Intrinsically, it is the steric hindrance of cyclic imines that controls the annuloselectivity, as well as the stereochemistry in the [2s + 2i + 2i] annulations. A stepwise [4 + 2] annulation mechanism, which incorporates an intermolecular addition

  环亚胺的磺胺-施陶丁格环加成中的年环选择性和立体化学受环亚胺的环大小控制。本质上，环状亚胺的位阻控制环选择性，以及[2 s + 2 i + 2 i ]环中的立体化学。提出了一种逐步的[4 + 2]环化机理，其中包括分子间加成，CS键异构化以及随后的分子内加成，以解释[2 s + 2 i + 2 i]中的不同立体化学。]环行。分子间加成被认为是关键的立体确定步骤。首先，C3和C5的立体化学动力学由受控内切或外切加成亚胺到密钥两性离子2,3- thiaza -1,4-丁二烯型中间体，然后将C5和C6立体化学热力学由异构化控制前一步生成的两性离子内-或外-加合物中的C S键的位置。分子内添加不会影响[2 s + 2 i + 2 i ]环空的立体化学结果。