diethyl N,N'-o-phenylene-bis(3-amino-2-cyanoacrylate) | 59747-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl N,N'-o-phenylene-bis(3-amino-2-cyanoacrylate)
• 英文别名: diethyl 1,2-phenylene-diimino-2-cyanoacrylate
• CAS: 59747-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: CHRIFVHKRPIDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N,N'-o-phenylene-bis(3-amino-2-cyanoacrylate) 在 C₅H₅N 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(Z,Z)-diethyl 3,3'-(1,2-phenylenedimino(2-cyano-2-propenoato))-N3,N(3'),O(1),O(1')]iron(II)
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, E.-G.; Haeussler, E.; Rudolph, M., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl N,N'-o-phenylene-bis(3-amino-2-cyanoacrylate)
  参考文献：
  名称：

  在家庭中奔跑：控制具有席夫碱（如配体）的铁（II）配合物自旋交叉的分子因素

  摘要：

  对实验者和理论家来说，过渡金属配合物的自旋态能量学的量身定制，甚至对所得自旋态的正确预测，仍然是一项艰巨的任务。除了由于堆积效应而导致的固态复杂性之外，还需要对自旋态有序性的分子因素进行识别，并以平等的权利进行量化。在这项工作中，我们以实验方式记录了固态（SQUID磁法和X射线单晶X射线晶体学）和N 8 O 2连接铁（II）络合物的八元取代系列中的自旋态和SCO能量。溶液（VT‐NMR）。通过对开链氮原子的分子和电子结构进行详尽的理论建模，对实验调查进行了补充4 O 2族及其大环N 6同源物通过密度泛函理论方法得出。配体拓扑被确定为定义相应铁（II）配合物基态多重性的主要因素。低旋态始终会被空间捕获在大环中，而细微的取代效应则可以对开链配体中的旋态进行分子微调。计算出的相对SCO能量的因式分解为未来SCO系统的定向设计提供了希望。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000409

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide catalyzed by an easy-to-handle ionic iron(iii) complex
  作者：M. A. Fuchs、T. A. Zevaco、E. Ember、O. Walter、I. Held、E. Dinjus、M. Döring

  DOI：10.1039/c3dt32961e

  日期：——

  We report the successful utilization of monometallic, ionic iron(II)– and iron(III)–N2O2–ligand-systems as highly active homogeneous catalysts for the conversion of CO2 with different epoxides to cyclic carbonates. The catalytic tests were performed using propylene oxide (PO) and a range of nine substituted epoxides. Terminal monosubstituted oxides react quantitatively.

  我们报告成功地利用了单金属，离子铁（II）-和铁（III）-N 2 O 2-配体体系作为高活性均相催化剂，可将具有不同环氧化物的CO 2转化为环状碳酸酯。催化测试使用环氧丙烷（PO）和九种取代环氧化物的范围。末端单取代的氧化物定量反应。
• New air-stable zinc complexes formed from cyanoacrylate- and methylenemalonate-based [N2O2]-ligands and their role as catalysts in epoxide–CO2 coupling
  作者：M. A. Fuchs、C. Altesleben、S. C. Staudt、O. Walter、T. A. Zevaco、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c4cy00125g

  日期：——

  The synthesis of a range of zinc complexes based on ligands displaying an N2O2-framework with cyanoacrylate and/or malonate functionality is presented. Some complexes could be examined via X-ray diffraction on single crystals, giving interesting insights into the structures of these zinc compounds, some of them building coordination polymers. The zinc complexes are highly active in the catalytic conversion of propylene oxide with CO2 to afford propylene carbonate. The study of this class of complexes leads to reactivity trends showing that ligands with aromatic diamino linkers and malonate fragments display the highest catalytic activity under mild conditions.

  本文展示了一系列基于具有N2O2框架并带有氰基丙烯酸酯和/或苹果酸功能团的配体的锌配合物的合成。部分配合物通过单晶X射线衍射进行研究，提供了对这些锌化合物结构的有趣见解，其中一些构成了配位聚合物。锌配合物在催化丙烯氧化物与CO2反应生成丙烯碳酸盐方面表现出高度活性。对这一类配合物的研究揭示了反应性趋势，显示带有芳香族二氨基连接体和苹果酸片段的配体在温和条件下具有最高的催化活性。
• A new air-stable zinc complex based on a 1,2-phenylene-diimino-2-cyanoacrylate ligand as an efficient catalyst of the epoxide–CO₂coupling
  作者：M. A. Fuchs、S. Staudt、C. Altesleben、O. Walter、T. A. Zevaco、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c3dt52927d

  日期：——

  A novel zinc complex based on a diethyl 1,2-phenylene-diimino-2-cyanoacrylate ligand is a very efficient catalyst in the conversion of epoxides with CO2 to organic carbonates, in the case of propylene carbonate also under mild reaction conditions. Using cyclohexene oxide leads to the formation of alternating aliphatic polycarbonates in good yields.

  一种基于 1,2-亚苯基二亚氨基-2-氰基丙烯酸二乙酯配体的新型锌络合物是一种非常高效的催化剂，可将环氧化物与二氧化碳转化为有机碳酸盐，在温和的反应条件下也可将碳酸丙烯酯转化为有机碳酸盐。使用环己烯氧化物可以生成脂肪族交替聚碳酸酯，而且产率很高。
• Jaeger, E.-G.; Kirchhof, Barbara; Schmidt, E., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Jaeger, E.-G.、Kirchhof, Barbara、Schmidt, E.、Remde, B.、Kipke, A.、Mueller, Ruth

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, E.-G.; Schlenvoigt, G.; Kirchhof, B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Jaeger, E.-G.、Schlenvoigt, G.、Kirchhof, B.、Rudolph, M.、Mueller, R.

  DOI：——

  日期：——