(E)-2-phenyl-2-octene | 53109-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-2-octene
• 英文别名: (Z)-2-phenyl-2-octene；2-phenyl-2-(Z)-octene；2-phenyl-2(Z)-octene；trans-2-Phenyl-2-octen；[(Z)-oct-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 53109-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: OZSDHKBNLIJTKL-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 14.75h， 生成 (E)-2-phenyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkene synthesis via (.alpha.-chloroalkyl)(dimethyl)phenylsilanes and .alpha.-(dimethyl)phenylsilyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a069

文献信息

• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of (<i>Z</i>)-Allyl Bromides with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Romina Vitale、Manuel Pérez、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201406006

  日期：2015.3.9

  A copper/phosphoramidite catalyzed asymmetric allylic alkylation of Z trisubstituted allyl bromides with organolithium reagents is reported. The reaction affords all‐carbon quaternary stereogenic centers in high yields and very good regio‐ and enantioselectivity. This systematic study illustrates the crucial role of the olefin geometry of the allyl substrate on the outcome of the reaction and provides

  报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。
• Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Katharina M. Lippert、Mario Benassi、Bernhard Spengler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja110685k

  日期：2011.5.25

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.
• Palladium(0)-catalyzed arylation of olefins by arylamines and an alkyl nitrite
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Koji Maemura、Yasuyuki Kiseki、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda、Choo S. Giam

  DOI：10.1021/jo00337a012

  日期：1981.11
• One-pot conversion of terminal alkynes into gem-disubstituted-alkenes
  作者：Fen-Tair Luo、Shiang-Long Fwu、Wen-Shu Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61789-6

  日期：1992.11

  A one-pot reaction of terminal alkynes with in situ generated hydrogen iodide and organozinc compounds in the presence of Pd(PPh3)4 provided a simple and useful method for the preparation of gem-disubstituted-alkenes.
• Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Masaki Naritomi、Gong Xin He、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1021/jo00203a003

  日期：1985.2