triptycen-9-yl tert-butyl sulfoxide | 1256335-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycen-9-yl tert-butyl sulfoxide
• CAS: 1256335-11-1
• 化学式: C₂₄H₂₂OS
• 分子量: 358.504
• InChiKey: YHODQHXSUZHNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(tert-butylthio)triptycene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到9-triptycenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  The Redox Chemistry of Sulfenic Acids

  摘要：

  A persistent triptycenyl sulfenic acid is used as a model for cysteine-derived and other biologically relevant sulfenic acids in experiments which define their redox chemistry. EPR spectroscopy reveals that sulfinyl radicals are persistent and unreactive toward O-2, allowing the O-H bonding dissociation enthalpy (BDE) of the sulfenic acid to be readily determined by equilibration with TEMPO as 71.9 kcal/mol. The E degrees (RSO center dot/RSO-) and pK(a) of this sulfenic acid are also reported.

  DOI：

  10.1021/ja1083046