1-[(2E, 4E)-hexadienoyl]pyrrolidin-2-one | 41967-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2E, 4E)-hexadienoyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2E,4E)-hexadienoyl]pyrrolidin-2-one；N-Sorboyl-2-pyrrolidonid；1-Sorboylpyrrolidon-(2)；1-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 41967-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZEDYIRPVXPRQJT-WJPDYIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2E, 4E)-hexadienoyl]pyrrolidin-2-one 、 sodium ethanolate 生成 4-(Sorbylamino)buttersaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 山梨酸氯化物 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到1-[(2E, 4E)-hexadienoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂对无环α，β-不饱和酰亚胺的高对映选择性铜亚磷酰胺催化共轭加成

  摘要：

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505309

文献信息

• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.
• ISHIDA A.; BANDO T.; MUKAIYAMA T., CHEM. LETT., 1976, NO 7, 711-714
  作者：ISHIDA A.、 BANDO T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——