methyl 3-<(4-methylphenyl)amino>-2-propenoate | 7542-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<(4-methylphenyl)amino>-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(p-tolylamino)acrylate；(Z)-methyl 3-(4-tolylamino)acrylate；(Z)-methyl 3-(p-toluidino)acrylate；methyl (Z)-3-(4-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 7542-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JMJGMIXGBBOFEF-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 丙炔酸甲酯 在 Au-Fe₃O₄ nanodots coated with polythiophene-polyaniline deposited on a filter paper 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-<(4-methylphenyl)amino>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  将Au-Fe3O4纳米点封装到AIE活性超分子组件中：用于C-C / C-N键形成反应的环境可见光捕集“浸涂”光催化剂

  摘要：

  本研究证明了由杂-低聚亚苯基衍生物6和Au-Fe 3 O 4纳米点组成的超分子多孔系的发展。AIE活性杂低亚苯基衍生物6的超分子组装体用作生成Au-Fe 3 O 4纳米点的反应器。所制备的超分子集合体用作苯胺的C（sp 2）-H键活化的有效可循环光催化体系，用于构造喹啉羧酸酯。有趣的是，通过沉积制备的“浸渍催化剂” PTH的共同-PANI-6：金-铁3 ö 4 滤纸上的纳米点充当可循环利用的条带（最多10个循环），用于CC / CN键形成反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801556

文献信息

• Formation of 1,2-Dihydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Takahiro Mori、Motohiro Akazome

  DOI：10.1055/s-0030-1258229

  日期：2010.11

  The reaction of methyl 3-(arylamino)acrylates with hydrogen iodide gave 1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives at room temperature. This reaction proceeds efficiently in alcoholic solvent; bulky tert-butyl alcohol is the best solvent to give the 1,2-dihydroquinoline derivatives. It is particularly interesting that hydrogen iodide is the most efficient acid to achieve this reaction in tert-butyl

  3-（芳基氨基）丙烯酸甲酯与碘化氢的反应在室温下得到1,2-二氢喹啉-3-羧酸衍生物。该反应在醇溶剂中有效地进行。大体积的叔丁醇是产生1,2-二氢喹啉衍生物的最佳溶剂。特别有趣的是，碘化氢是在叔丁醇中完成该反应的最有效的酸。苯环上的各种取代基是适用的。带有带有给电子基团的间位取代的苯环的化合物以良好的产率产生相应的1，2-二氢喹啉衍生物。 环化-碘化氢-杂环-溶剂效应-取代基效应
• Solvent-Free Synthesis of Enamines from Alkyl Esters of Propiolic or But-2-yne Dicarboxylic Acid in a Ball Mill
  作者：Achim Stolle、Rico Thorwirth

  DOI：10.1055/s-0030-1261179

  日期：2011.9

  A solvent-free method for the addition of amines to dialkylacetylendicarboxylates or alkylpropiolates using a planetary ball mill was developed. Conversion of educts was quantitative within five minutes without use of any catalyst or base. Beside the E-/Z-isomers, no side products were formed. addition - amines - alkynes - enamines - green chemistry

  开发了一种无溶剂的方法，该方法使用行星式球磨机将胺添加到二烷基乙酰基己二酸酯或烷基丙酸酯中。在不使用任何催化剂或碱的情况下，离析物的转化在五分钟内是定量的。在E- / Z-异构体旁边，未形成副产物。 加成-胺-炔烃-烯胺-绿色化学
• Selenated NHC-Pd(II) Pincer Complex Catalyzed, Temperature-Dependent Selective Hydroamination and Oxidative Amination of Olefins: Formation of Enamine Esters and β-Amino Esters under Solvent-Free and Aerobic Conditions
  作者：Charu Sharma、Sangeeta Kumari、Deepak Sharma、Avinash K. Srivastava、Raj K. Joshi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01706

  日期：2024.1.5

  NHC-Pd(II) pincer catalyzed oxidative amination and hydroamination of olefins is developed under solvent-free aerobic conditions. Reaction offered a temperature-controlled synthesis of (Z)-enamine and β-amino esters to provide easy access and remarkable functional group tolerance for a variety of enamines. The developed approach renders an opportunity of scalability and flexibility, and besides this

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。
• Palladium-assisted functionalization of olefins: a new amination of electron-deficient olefins
  作者：Joseph J. Bozell、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00325a024

  日期：1981.6