(2S,3R,4R)-2-Phenyl-4-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 131570-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-Phenyl-4-((3R,7aS)-2-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 131570-82-6；131616-04-1；131616-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: BUQUWKWEOGWJFJ-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-<(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo<1,2-c>imidazol-3-yl>propenoate 、 N-benzylideneaminoacetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到methyl (2S,3R,4R,5R)-4-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-5-cyano-2-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-金属化偶氮甲碱叶立德与α-氨基酸衍生的光学活性α,β-不饱和酯的不对称环加成

  摘要：

  已经制备了在 β 位带有手性恶唑烷或全氢吡咯并 [1,2-c] 咪唑助剂的 α,β-不饱和酯，并将其应用于与衍生自 α-（亚苄基氨基）酯的 N-金属化偶氮甲碱叶立德的环加成反应。发现这些反应以独特的高非对映选择性进行，在去除手性助剂后得到具有四个连续手性中心的 2,4-吡咯烷二羧酸盐。讨论了过渡态的详细立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2857