(3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)-2,3,9,9a,10,10a-hexahydro-6H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline | 602302-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)-2,3,9,9a,10,10a-hexahydro-6H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline
• 英文别名: methyl (3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5-oxo-3-phenyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,6,9,9a,10,10a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-b]isoquinoline-5a-carboxylate
• CAS: 602302-21-6
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆Si
• 分子量: 529.749
• InChiKey: DHNZACMPSWPKOZ-ASAZVVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)-2,3,9,9a,10,10a-hexahydro-6H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3R,5aS,9aR,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5,8-dioxo-3-phenyl-2,3,6,7,9,9a,10,10a-octahydro-8H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-6-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (3R,5aS,9aS,10aS)-6-methoxy-5a-(methoxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)-2,3,9,9a,10,10a-hexahydro-6H-oxazolo[3,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams. Enantiodivergent synthesis of cis-hydroisoquinolines

  摘要：

  The diastereomeric phenylglycino-derived unsaturated delta-lactams trans-3 and cis-3 react with dienes with exo facial diastereoselectivity to give the corresponding tricyclic adducts, which were ultimately converted to enantiomeric cis-hydroisoquinolines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00368-9