摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

7-(3,5-Dichlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine | 260545-90-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-(3,5-Dichlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine
英文别名
——
7-(3,5-Dichlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine化学式
CAS
260545-90-2
化学式
C13H11Cl2NS
mdl
——
分子量
284.209
InChiKey
BQKOWAFXAMHWNG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    40.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    大茴香酸7-(3,5-Dichlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine1-羟基苯并三唑盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 [7-(3,5-dichlorophenyl)-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridin-6-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
    参考文献:
    名称:
    葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂:新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。
    摘要:
    描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂,即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成,并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系(SAR)表明:四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的,并且比相应的苯并类似物好得多,1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基,任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基;异戊基和(E)-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代,而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性,并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。
    DOI:
    10.1016/s0968-0896(00)00153-x
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂:新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。
    摘要:
    描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂,即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成,并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系(SAR)表明:四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的,并且比相应的苯并类似物好得多,1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基,任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基;异戊基和(E)-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代,而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性,并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。
    DOI:
    10.1016/s0968-0896(00)00153-x
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Glucose-6-phosphatase Catalytic Enzyme Inhibitors: Synthesis and In Vitro Evaluation of Novel 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines
    作者:Peter Madsen、Jane M. Lundbeck、Palle Jakobsen、Annemarie R. Varming、Niels Westergaard
    DOI:10.1016/s0968-0896(00)00153-x
    日期:2000.9
    substituted 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]- and -[2,3-c]pyridines, is described. Optimisation of this series involved solution phase combinatorial synthesis and very potent compounds were prepared with IC50 values down to 140 nM. The structure activity relationship (SAR) of these compounds indicates that: a tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine core ring system and the isomeric [2,3-c] system are equipotent and much
    描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂,即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成,并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系(SAR)表明:四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的,并且比相应的苯并类似物好得多,1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基,任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3,2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基;异戊基和(E)-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代,而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性,并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。
查看更多

同类化合物

钠3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酯 脱乙酰基2-O-叔-丁基二甲基硅烷基普拉格雷 羟基(噻吩并[2,3-b]吡啶-3-基)乙腈 盐酸噻氯匹定 甲基4-溴7-氧-6,7-二氢噻吩并[2,3-C]吡啶-2-羧酸酯 甲基3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸酯 甲基3-氨基噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸酯 甲基3-氨基-4-(二甲基氨基)噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酯 甲基3-氨基-4,5,6-三甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酯 甲基2,4-二甲基噻吩并[3,4-b]吡啶-7-羧酸酯 替诺立定 普拉格雷羟基硫内酯 普拉格雷盐酸盐 普拉格雷杂质III 普拉格雷杂质1 普拉格雷杂质 普拉格雷 外消旋-2-(2-氯苯基)-(6,7-二氢-4H-噻吩并[3,2-c]吡啶-5-基)乙腈 噻氯吡啶杂质F 噻氯吡啶杂质E 噻氯匹定杂质8 噻氯匹定N-氧化物 噻氯匹定3-氯异构体 噻氯匹定 噻氯匹丁-d4 噻吩并吡啶酮 噻吩并吡啶-2-甲酸甲酯 噻吩并[3,4-b]吡啶-5,7-二酮 噻吩并[3,2:3,4]环戊二烯并[1,2-b]吖丙因(9CI) 噻吩并[3,2-c]吡啶-3-胺 噻吩并[3,2-c]吡啶-3-羧醛 噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸甲酯 噻吩并[3,2-c]吡啶-2-羧酸 噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基硼酸 噻吩并[3,2-c]吡啶 噻吩并[3,2-b]吡啶-7-羧酸 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-醇 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-胺 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯 噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸 噻吩并[3,2-b]吡啶-5-羧酸 噻吩并[3,2-b]吡啶-3-胺 噻吩并[3,2-b]吡啶-2-羧酸甲酯 噻吩并[3,2-b]吡啶-2-羧酸 噻吩并[3,2-b]吡啶-2-甲醇 噻吩并[3,2-C]吡啶-2-硼酸频那醇酯 噻吩并[3,2-B]吡啶-3-羧酸甲酯 噻吩并[2,3-c]吡啶-7-胺 噻吩并[2,3-c]吡啶-7-羧酸甲酯 噻吩并[2,3-c]吡啶-7-羧酸