1-(2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-(2R)-propanediol | 110352-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-(2R)-propanediol
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 110352-39-1
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: MBNJDYCXNWGVIW-WUNNTHRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,4,6-O-tribenzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3-(2R)-propanediol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以4.1 mg的产率得到1-(2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-(2R)-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides

  摘要：

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00022a038

文献信息

• Novel C-glycosides, uses thereof
  申请人：Trouille Simon

  公开号：US20050250708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to novel C-glycoside compounds of given absolute configuration, to a process for synthesising them and to compositions containing them. The invention also relates to the cosmetic use of these C-glycoside compounds as agents to stimulate the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or of proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials using a composition containing at least one C-glycoside compound according to the invention.

  本发明涉及具有特定绝对构型的新型C-糖苷化合物，以及合成它们的过程和含有它们的组合物。该发明还涉及将这些C-糖苷化合物用作刺激含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖（有利地，透明质酸）的合成，以及/或蛋白聚糖（有利地，含有透明质酸的蛋白聚糖）的合成的化妆品用途，通过成纤维细胞和/或角质细胞。该发明还涉及使用至少含有本发明中的一种C-糖苷化合物的组合物来处理角质材料的化妆品过程。
• Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1589010A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés C-glycosides de configuration absolue donnée, leur procédé de synthèse, et les compositions les contenant. L'invention se rapporte également à l'utilisation cosmétique de ces composés C-glycosides comme agents destinés à stimuler la synthèse des glycosaminoglycannes contenant un résidu D-glucosamine et/ou N-acétyl-D-glucosamine, avantageusement de l'acide hyaluronique, et/ou des protéoglycannes, avantageusement des protéoglycannes contenant de l'acide hyaluronique, par les fibroblastes et/ou les kératinocytes. L'invention se rapporte aussi à un procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques mettant en oeuvre une composition contenant au moins un composé C-glycoside selon l'invention.

  本发明涉及给定绝对构型的新 C-糖苷衍生物、其合成工艺和含有它们的组合物。 本发明还涉及这些 C-糖苷化合物的美容用途，这些化合物可刺激成纤维细胞和/或角质细胞合成含有 D-氨基葡萄糖和/或 N-乙酰-D-氨基葡萄糖残基的糖胺聚糖（最好是透明质酸）和/或蛋白聚糖（最好是含有透明质酸的蛋白聚糖）。 本发明还涉及一种使用含有至少一种根据本发明的 C-糖苷化合物的组合物处理角质材料的美容工艺。
• Novel C-Glycosides, uses thereof
  申请人：Trouille Simon

  公开号：US20080146516A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to novel C-glycoside compounds of given absolute configuration, to a process for synthesising them and to compositions containing them. The invention also relates to the cosmetic use of these C-glycoside compounds as agents to stimulate the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or of proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials using a composition containing at least one C-glycoside compound according to the invention.
• US7358346B2
  申请人：——

  公开号：US7358346B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US8853169B2
  申请人：——

  公开号：US8853169B2

  公开（公告）日：2014-10-07