4-嘧啶甲酰胺 | 28648-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-嘧啶甲酰胺
• 中文别名: (1R)-1-(1-萘基)乙胺盐酸
• 英文名称: pyrimidine-4-carboxamide
• 英文别名: 4-Carbamoyl-pyrimidin
• CAS: 28648-86-4
• 化学式: C₅H₅N₃O
• mdl: MFCD17013173
• 分子量: 123.114
• InChiKey: HKSQZEGSMBFHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-嘧啶甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以35%的产率得到4-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 氧气 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-嘧啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环中甲基C-H键在无金属介孔碳上的直接氧化胺化

  摘要：

  sp 3 的直接氧化胺化C-H键是获得酰胺的有吸引力的合成途径。这种转化的常规催化系统基于过渡金属和复杂的合成过程。在这里，成功地开发了在广泛的 N-杂环中直接有效地氧化胺化甲基 C-H 键以在无金属多孔碳上获得相应的酰胺。为了理解碳催化剂的基本结构-活性关系，通过掺杂氮或磷有目的地调整多孔碳的表面官能团和石墨化程度。表征、动力学研究、液相吸附实验的结果，2 .

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02264

文献信息

• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Hamamelitannin Analogues that Modulate Quorum Sensing as Potentiators of Antibiotics against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Arno Vermote、Gilles Brackman、Martijn D. P. Risseeuw、Bieke Vanhoutte、Paul Cos、Kristof Van Hecke、Koen Breyne、Evelyne Meyer、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1002/anie.201601973

  日期：2016.5.23

  drugs is a promising alternative to the development of novel antibiotics. In the present study, we synthesized 58 analogues of hamamelitannin (HAM), a quorum sensing inhibitor and antimicrobial potentiator. These efforts resulted in the identification of an analogue that increases the susceptibility of Staphylococcus aureus towards antibiotics in vitro, in Caenorhabditis elegans, and in a mouse mammary

  调节细菌交流以增强现有抗菌药物的作用是开发新型抗生素的有希望的替代方法。在本研究中，我们合成了群体感应抑制剂和抗菌增强剂金缕梅（HAM）的58个类似物。这些努力导致鉴定出一种类似物，该类似物在体外，秀丽隐杆线虫和小鼠乳腺感染模型中增加了金黄色葡萄球菌对抗生素的敏感性，而没有表现出细胞毒性。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204498A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds useful for treating HIV are disclosed having the general formula 1 wherein R 1 , R 2 , and B are as defined in the specification. Compositions containing the compounds and methods for using the compounds to inhibit HIV are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗HIV的化合物，其具有以下一般式1，其中R1，R2和B在说明书中定义。还揭示了含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HIV的方法。
• Substituted 2-anilinopyrimidines useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Celltech Therapeutics, Limited

  公开号：US06235746B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Compounds of general formula (1) are described: wherein R1 is a hydrogen or halogen atom or an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group or a group selected from hydroxyl (—OH), substituted hydroxyl, thiol (—SH), substituted thiol, amino (—NH2), or substituted amino; R2 and R3, which may be the same or different, is each an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R4 is a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; R6 is a hydrogen or halogen atom or an amino (—NH2), substituted amino, nitro, carboxyl (—CO2H) or esterified carboxyl group or a group —X1—R6a where X1 is a direct bond or a linker atom or group and R6a is an optionally substituted straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group; X is a direct bond or a linker atom or group; R7 is an optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, heteroaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective protein kinase inhibitors, particularly the kinases p56lck, p59fyn, ZAP-70 and protein kinase C and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to have a role.

  描述了一般式（1）的化合物：其中R1是氢或卤素原子，或者是可选取代的直链或支链烷基，烯基或炔基或者是从羟基（-OH），取代羟基，硫醇（-SH），取代硫醇，氨基（-NH2）或取代氨基中选择的基团；R2和R3可能相同也可能不同，分别是可选取代的直链或支链烷基，烯基或炔基；R4是氢原子或直链或支链烷基；R5是氢原子或可选取代的直链或支链烷基，烯基或炔基；R6是氢或卤素原子或氨基（-NH2），取代氨基，硝基，羧基（-CO2H）或酯化羧基基团或者是基团-X1-R6a，其中X1是直接键或连接原子或基团，R6a是可选取代的直链或支链烷基，烯基或炔基；X是直接键或连接原子或基团；R7是可选取代的脂肪族，环脂肪族，杂原子脂肪族，杂环脂肪族，芳香族或杂芳香族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物是选择性蛋白激酶抑制剂，特别是激酶p56lck，p59fyn，ZAP-70和蛋白激酶C，并可用于预防和治疗免疫性疾病，过度增殖性疾病以及其他不适当的蛋白激酶作用被认为具有作用的疾病。