7-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-ene oxime | 695-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-ene oxime
• 英文别名: Norbornen-7-on-oxim；7-Oxyimino-norbornen；N-(7-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 695-75-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: HOILBKWZMAKMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-ene oxime 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 n-Bu₄Cl 、 potassium formate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 exo-2-(2'-chloro-5-pyridinyl)-7-anti-acetamidobicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  作为新型Epibatidine类似物的exo-2-（2'-chloro-5-pyridinyl）-7-（endo和exo）-氨基双环[2.2.1]庚烷的合成及药理学表征。

  摘要：

  开发了合成exo-（2'-氯-5-吡啶基）-7-（endo和exo）-氨基[2.2.1]庚烷（3a和3b）的程序。评价化合物与α4beta2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的结合，在小鼠甩尾和热板试验中的药理活性以及低温和运动活性。化合物3a和3b具有与（-）-尼古丁相似的alpha4beta2 nAChR结合特性，并且在所有四种小鼠测定中均为nAChR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm058243v
• 作为产物：
  描述：

  anti-Bicyclo(2.2.1)hept-2-en-7-ol 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-ene oxime
  参考文献：
  名称：

  作为新型Epibatidine类似物的exo-2-（2'-chloro-5-pyridinyl）-7-（endo和exo）-氨基双环[2.2.1]庚烷的合成及药理学表征。

  摘要：

  开发了合成exo-（2'-氯-5-吡啶基）-7-（endo和exo）-氨基[2.2.1]庚烷（3a和3b）的程序。评价化合物与α4beta2和α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的结合，在小鼠甩尾和热板试验中的药理活性以及低温和运动活性。化合物3a和3b具有与（-）-尼古丁相似的alpha4beta2 nAChR结合特性，并且在所有四种小鼠测定中均为nAChR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm058243v