17-methyl-5-hydroxy-16-oxo-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan | 107290-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 17-methyl-5-hydroxy-16-oxo-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan
• CAS: 107290-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KECRLWJFPPYUJE-IUIKQTSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methyl-5-hydroxy-16-oxo-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x
• 作为产物：
  描述：

  spiro<(3-methylaminomethylcyclohexane)-1,2'-dioxolane> 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 17-methyl-5-hydroxy-16-oxo-10-nor-14α-4,5-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x

文献信息

• Methylene-indolines, indolenines and indoleniniums, XXI an indolenine approach to morphine related compounds
  作者：J.Y. Laronze、J. Laronze、D. Patigny、J. Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85512-4

  日期：1986.1

  Nitrous acid deamination of indolenine 15 was used as the key reaction in a new strategy for preparing the morphine analogue 1b.

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。