5-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-vinylpent-2(E)-enoic acid methyl ester | 155530-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-vinylpent-2(E)-enoic acid methyl ester
• CAS: 155530-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: YHCIQQPWPOOVSI-RCCKNPSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-vinylpent-2(E)-enoic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将

  DOI：

  10.1021/ja0202964
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2-vinylpent-2(E)-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将

  DOI：

  10.1021/ja0202964

文献信息

• A novel approach to the asymmetric synthesis of manzamine A. Construction of the tetracyclic ABCE ring system
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Yueling Wong、Tobias Rein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75792-3

  日期：1994.1

  The enantiomerically pure tetracyclic ABCE subunit of manzamine A has been constructed by an intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylogous imide 13 to give the ABC tricyclic core 14; elaboration of 14 into 16 followed by a novel olefin metathesis reaction to form the azocine ring then delivered the tetracycle 17.

  甘露糖胺A的对映体纯的四环ABCE亚基是通过亚乙烯基酰亚胺13的分子内Diels-Alder反应构建得到ABC三环核14的。精制14到16然后进行新的烯烃复分解反应形成偶氮环，然后传递四环17。