N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide | 58050-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 4'-bromo-(2-furyl)anilide；furan-2-carboxylic acid-(4-bromo-anilide)；Furan-2-carbonsaeure-(4-brom-anilid)；Brenzschleimsaeure-p-bromanilid；2-Furancarboxamide, N-(4-bromophenyl)-
• CAS: 58050-53-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00030615
• 分子量: 266.094
• InChiKey: KAMNXJSIJYSCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2019

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 phosphorous (V) sulfide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 6-bromo-2-[2]furyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Farcasan; Makkay, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 145,148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-呋喃羧酰胺 在 Eosin Y 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合曙红Y用的Selectfluor：区域选择性的溴化系统帕拉苯胺类化合物的-Bromination

  摘要：

  已开发出具有优异收率的温和，无金属且绝对对位选择性的苯胺衍生物溴化物，其中有机染料曙红Y与Selectfluor一起用作溴源。无论是对空气还是对湿气都不敏感，这种反应很容易在室温下进行并在短时间内完成。机理研究表明了一条根本途径。因此，的原位产生的溴化试剂的存在，“Selectbrom”，是假设，可合理解释为独特区域选择性段的-bromination Ñ -acyl-以及Ñ -sulfonylanilines。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01427

文献信息

• Synthesis and Screening of Anilides Having Olefinic and Alkyl Moiety in the Side Chain as Chemical Hybridizing Agents for Wheat (<i>Triticum aestivum </i>L.)
  作者：Kajal Chakraborty、C. Devakumar

  DOI：10.1021/jf050746m

  日期：2005.7.1

  caused by CHAs revealed the significant contribution of anilides containing vinyl double bond incorporated in the form of closed ring structure viz., furyl moiety as the side chain. 4'-Fluoro-furyl anilide (1) and 4'-bromo-furyl anilide (2) are found to be promising lead CHAs for the design of highly active molecules. QSAR analysis revealed a direct relationship of field effect exemplified by the Swain-Lupton

  通过部署化学杂交剂（CHA）诱导雄性不育在小麦杂种育种中具有巨大潜力。合成了总共21种具有不同芳香族取代基和侧链变异的苯甲酰胺，并在冬季对三种基因型小麦，即PBW 343，HW 2046和HD 2733的CHAs进行了筛选。通过使取代的苯胺与不同的酯或酰氯缩合来合成在酰基侧链中具有乙烯基部分的各种酸酐。N-烷基苯胺形式的另一种铅也很明显。由CHAs引起的雄性不育百分率数据表明，含有以封闭环结构形式（即呋喃基部分作为侧链）掺入的乙烯基双键的苯胺类化合物具有显着贡献。4'-氟呋喃基苯胺（1）和4' 发现-溴-呋喃基苯胺（2）是用于设计高活性分子的有前途的CHA铅。QSAR分析揭示了场效应的直接关系，如芳香族取代的Swain-Lupton常数F（p）与侧链的摩尔折射率MR呈反比。强调了降落伞对酰基结构域的负面影响。发现CHA作用选择性的真正指导原则是pi值。CHAs通过模仿UDP-葡萄糖（，质合
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their anilides
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570390616

  日期：2002.11

  A series of m- and p-substituted anilides of benzoic acid, 2-thienoic acid, and 2-furoic acid were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shifts of proton and carbon signals of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzanilides

  一系列的米-和p -取代的苯甲酸，2-噻吩甲酸，和2-糠酸酰替苯胺的制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。通常，在酰基芳香环的质子和碳信号的化学位移与Hammettσ之间观察到良好的相关性。在二甲亚砜-d 6中，苯甲酰苯胺的羰基碳的化学位移值与2-硫代酰胺和2-呋喃酰胺的化学位移图具有极好的相关性，其斜率值分别为0.79和0.52 。该斜率可以被认为是一组芳香性指数。
• Synthesis of Functionalized N-(4-Bromophenyl)furan-2-carboxamides via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: Anti-Bacterial Activities against Clinically Isolated Drug Resistant A. baumannii, K. pneumoniae, E. cloacae and MRSA and Its Validation via a Computational Approach
  作者：Ayesha Siddiqa、Muhammad Zubair、Muhammad Bilal、Nasir Rasool、Muhammad Usman Qamar、Aqsa Khalid、Gulraiz Ahmad、Muhammad Imran、Sajid Mahmood、Ghulam Abbas Ashraf

  DOI：10.3390/ph15070841

  日期：——

  N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide (3) was synthesized by the reaction furan-2-carbonyl chloride (1) and 4-bromoaniline (2) in the presence of Et3N in excellent yields of 94%. The carboxamide (3) was arylated by employing triphenylphosphine palladium as a catalyst and K3PO4 as a base to afford N-(4-bromophenyl)furan-2-carboxamide analogues (5a-i) in moderate to good yields (43–83%). Furthermore,

  N- (4-溴苯基)呋喃-2-甲酰胺( 3 )由呋喃-2-碳酰氯( 1 )和4-溴苯胺( 2 )在Et 3 N存在下反应合成，收率高达94%。通过使用三苯基膦钯作为催化剂和 K 3 PO 4作为碱将甲酰胺 ( 3 ) 芳基化，以中等至良好的产率 ( 43– 83%）。此外，我们研究了各个化合物对临床分离的耐药细菌鲍曼不动杆菌的体外抗菌活性，肺炎克雷伯菌、阴沟肠杆菌和金黄色葡萄球菌。与各种市售药物相比，发现分子 ( 3 ) 对这些细菌，特别是 NDM 阳性细菌鲍曼不动杆菌具有最有效的活性。对接研究和 MD 模拟进一步验证了它，表达了活性位点和分子相互作用的稳定性。
• Synthesis of Aryl Amides from Acyl-Bunte Salts and Aryl Azides
  作者：Li-Jia Chen、Chia-Jou Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00477

  日期：2023.8.4

  In this study, we developed an efficient method for the synthesis of aryl amides from sodium thiosulfate pentahydrate, organic anhydrides, and aryl azides. Sodium thiosulfate may be used as the sulfur source, which reacts with anhydrides to generate acyl-Bunte salt; this salt reacts with aryl azides via the in situ generation of thiocarboxylate. Using our method, we successfully synthesized a key bioactive

  在这项研究中，我们开发了一种由五水硫代硫酸钠、有机酸酐和芳基叠氮化物合成芳基酰胺的有效方法。硫代硫酸钠可以作为硫源，与酸酐反应生成酰基Bunte盐；该盐与芳基叠氮化物反应，原位生成硫代羧酸盐。使用我们的方法，我们成功合成了一种关键的生物活性化合物。一锅两步反应的优点包括操作简单、产物结构多样且收率良好、使用毒性较小、无味的试剂以及易于大规模操作。
• A sustainable metal and base-free direct amidation of esters using water as a green solvent
  作者：Nanthini Rajendran、Kiruthigadevi Kamaraj、Saranya Janakiraman、Mary Saral、Pierre H. Dixneuf、Charles Beromeo Bheeter

  DOI：10.1039/d3ra02637j

  日期：——

  Herein, we report a simple and efficient synthetic approach for direct amidation of esters via C(acyl)–O bond cleavage without any additional reagents or catalysts, using only water as a green solvent. Subsequently, the reaction byproduct is recovered and utilized for the next phase of ester synthesis. This method emphasized metal-free, additive-free, and base-free characteristics making it a new,

  在此，我们报告了一种简单有效的合成方法，通过C(acyl)-O 键断裂直接酰胺化酯，无需任何额外的试剂或催化剂，仅使用水作为绿色溶剂。随后，反应副产物被回收并用于下一阶段的酯合成。该方法强调无金属、无添加剂和无碱的特点，使其成为一种新型、可持续、环保的实现直接酰胺键形成的方法。此外，还展示了药物分子二乙基甲苯酰胺的合成和代表性酰胺的革兰氏规模合成。

表征谱图