1,2-syn-2-Amino-1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-1-phenyl-4-pentene | 129687-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-syn-2-Amino-1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-1-phenyl-4-pentene
• 英文别名: (1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpent-4-en-2-amine
• CAS: 129687-05-4；129687-06-5；135415-31-5；135415-32-6；149054-90-0；149054-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSi
• 分子量: 291.509
• InChiKey: DBHLRBSRSRLRBM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-syn-2-Amino-1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-1-phenyl-4-pentene 生成 (4S,5S)-5-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CAINELLI, GIANFRANCO;MEZZINA, ELISABETTA;PANUNZIO, MAURO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3481-3484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,2-syn-2-Amino-1-(t-butyl)dimethylsilyloxy-1-phenyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过N-二异丁基铝亚胺从氰醇制备1,2个氨基。

  摘要：

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90233-9

文献信息

• N-metallo imines: A new approach to α-amino alcohols from aldehydes.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80664-r

  日期：1991.6

  The addition of lithium alkyls or Grignard reagents to the in situ generated O-protected α-hydroxy-N- trimethylsilylimines proceeds in good yields and highly stereocontrolled manner to produce 1,2 -aminols.

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。
• N-metallo-imines: A new approach to α-amino alcohols from cyanohydrins.
  作者：Gianfranco Cainelli、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97428-8

  日期：1990.1
• Reversal of diastereoselectivity in the addition of C-nucleophiles to N-trimethylsilyl imines via Grignard derived organo copper-boron trifluoride reagents.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88045-k

  日期：1992.12

  The N-trimethylsilyl imines of O-protected alpha-hydroxy aldehydes react with RCuMgXI BF3 to give beta-amino alcohols with high anti diastereoselectivity.