N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide | 1355251-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-N-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide；4,4'-di-tBu-NFSI；N-fluoro-p-(t-butyl)benzenesulfonimide；4-tert-butyl-N-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-N-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1355251-12-5
• 化学式: C₂₀H₂₆FNO₄S₂
• 分子量: 427.561
• InChiKey: GLHRPUPYVRKXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide 、 1-(4-ethylphenyl)-5-methylhex-4-en-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.08h， 以51%的产率得到(E)-4-(tert-butyl)-N-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-N-(3-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1-oxohexa-2,4-dien-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  经由1,3-乙烯基迁移的铜催化炔烃的亚氨基乙烯基化

  摘要：

  已开发出炔烃的第一个铜催化的亚氨基乙烯基化，它允许在温和条件下以高立体选择性容易地获得各种（E）-2-亚氨基-2,4-二烯。这种转变也代表了炔丙醇及其衍生物的第一个1,3碳迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01599
• 作为产物：
  描述：

  波生坦杂质5 在 sodium hydroxide 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 (DHQD)₂PHAL 、 N-fluoro-bis(p-tert-butylbenzenesulfonyl)imide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以17%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Comparative studies on the enantioselective fluorination of oxindoles with structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides

  摘要：

  Structurally modified N-fluorobenzenesulfonimides (NFSIs) have been used to study the enantioselective fluorination of oxindoles in the presence of a bis-cinchona alkaloid, (DHQD)(2)PHAL, as the catalyst. We observe that the NFSI analogues bearing two tert-butyl groups at the para-position of the symmetric phenyl rings led to an enhanced enantioselectivity in most cases (up to 96% ee) compared with the unmodified NESIs (less than 69% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.037

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• The investigation of fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with fluorine–nitrogen mixed gas to synthesize NFSI analogues
  作者：Guanlong Chen、Fuli Chen、Yan Zhang、Xueyan Yang、Xiaoming Yuan、Fanhong Wu、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.012

  日期：2012.1

  This paper studied the fluorination reaction of p-substituted benzenesulfonimides with diluted elemental fluorine to synthesize N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) analogues. Several synthetic methods were compared and we found that, for many p-substituted benzenesulfonimides, the fluorination of their sodium salts with 10% F-2-N-2 mixed gas in acetonitrile at room temperature could afford NFSI analogues in moderate to good yields. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.