3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-6α-ethyl-5β-cholane | 1227612-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-6α-ethyl-5β-cholane
• 英文别名: 3alpha,7alpha,16alpha,24-Tetrahydroxy-6alpha-ethyl-5beta-cholane；(3R,5S,6R,7R,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-6-ethyl-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,16-triol
• CAS: 1227612-55-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄
• 分子量: 422.649
• InChiKey: OCZNWFPMDKGSIK-MPKGGDDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-6α-ethyl-5β-cholane 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及Formula (A)的化合物：(A)或其盐、溶剂合物、水合物或氨基酸共轭物。 Formula A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。

  公开号：

  WO2010059859A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl Δ16-3α-acetoxy-6α-ethyl-7α-(3'-iodobenozyl)oxy-5β-cholan-24-oate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到3α,7α,16α,24-tetrahydroxy-6α-ethyl-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  [EN] TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及Formula (A)的化合物：(A)或其盐、溶剂合物、水合物或氨基酸共轭物。 Formula A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。

  公开号：

  WO2010059859A1

文献信息

• TGR5 modulators and methods of use thereof
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US08999964B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The invention relates to compounds of Formula (A): (A) or a salt, solvate, hydrate, or amino acid conjugate thereof. The compounds of formula A are TGR5 modulators useful for the prevention and treatment of disease.

  该发明涉及公式（A）的化合物：（A）或其盐，溶剂化合物，水合物或氨基酸共轭物。公式A的化合物是TGR5调节剂，可用于预防和治疗疾病。
• Avicholic Acid: A Lead Compound from Birds on the Route to Potent TGR5 Modulators
  作者：Roberto Pellicciari、Antimo Gioiello、Paola Sabbatini、Francesco Venturoni、Roberto Nuti、Carolina Colliva、Giovanni Rizzo、Luciano Adorini、Mark Pruzanski、Aldo Roda、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1021/ml200256d

  日期：2012.4.12

  Grounding on our former 3D QSAR studies, a knowledge-based screen of natural bile acids from diverse animal species has led to the identification of avicholic acid as a selective but weak TGRS agonist. Chemical modifications of this compound resulted in the disclosure of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid that shows enhanced potency at TGRS and FXR receptors. The synthesis, biological appraisals, and structure-activity relationships of this series of compounds are herein described. Moreover, a thorough physicochemical characterization of 6 alpha-ethyl-16-epi-avicholic acid as compared to naturally occurring bile acids is reported and discussed.
• TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Intercept Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2373673A1

  公开（公告）日：2011-10-12
• US8999964B2
  申请人：——

  公开号：US8999964B2

  公开（公告）日：2015-04-07