(R)-(-)-2,2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 85362-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-(-)-2,2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: (9R)-6,9,11-trihydroxy-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 85362-93-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: ZUFGDACKBLBBMH-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4'R,5'R)-(-)-2-4',5'-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-(-)-2,2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1-0，4-0-双（对氯苄基）苏糖醇作为旋光蒽环素合成的新型拆分剂：光学纯的4-demethoxydaunomycinone的有效合成

  摘要：

  （±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（±）-3）通过形成非对映乙缩醛（（-）-9和（+）-10或（+）-9和（-）的混合物而干净地拆分-10，标题为邻位二醇（（+）-或（-）-5），得到光学纯的（R）（-）-3。外消旋不需要的对映异构体（（S）（+）-3）的方法根据报道的反应方案，从（R）（-）-3制备了光学纯的（+）-4-脱甲氧基十二烷基牛磺酸-（（+）-2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88360-4

文献信息

• A SIMPLE AND EFFICIENT SYNTHESIS OF KEY SYNTHETIC INTERMEDIATES OF 4-DEMETHOXYANTHRACYCLINONES, (±)- AND (<i>R</i>)-(−)-7-DEOXY-4-DEMETHOXYDAUNOMYCINONE
  作者：Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1985.57

  日期：1985.1.5

  (±)-2,5,12-Trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione-2-carboxylic acid was found to readily afford the racemic title compound by successive treatments with N,N′-carbonyldiimidazole and methylmagnesium bromide in the presence of trimethylsilyl triflate. The same reaction scheme could also furnish the optically pure title compound from the (R)-carboxylic acid produced by the optical resolution

  发现 (±)-2,5,12-Trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione-2- 羧酸通过用 N,N'-连续处理很容易得到外消旋的标题化合物在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下羰基二咪唑和甲基溴化镁。相同的反应方案也可以由光学拆分产生的 (R)-羧酸提供光学纯的标题化合物。
• Experientia. 1978, 34, 1255-1257
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ISIDZUMI, KIKUO;MURAMATSU, MITIXISA;TANNO, NORIXIKO;SATO, XIROKI;JOSIDA, +
  作者：ISIDZUMI, KIKUO、MURAMATSU, MITIXISA、TANNO, NORIXIKO、SATO, XIROKI、JOSIDA, +

  DOI：——

  日期：——
• TEHRADZIMA, ATSURO;TAMOTO, KATSUMI;SUGIMORI, MASAMITI
  作者：TEHRADZIMA, ATSURO、TAMOTO, KATSUMI、SUGIMORI, MASAMITI

  DOI：——

  日期：——
• CN115772149
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——