3-(4-chlorophenyl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylsulfonylprop-2-ynamide | 1236209-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylsulfonylprop-2-ynamide
• CAS: 1236209-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClINO₃S
• 分子量: 459.692
• InChiKey: OUEPQJANUAMBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 3-(4-chlorophenyl)-N-(2-iodophenyl)-N-methylsulfonylprop-2-ynamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不寻常的固态发光推挽式吲哚酮：通用的一锅三成分方法

  摘要：

  在连续的三组分环碳链脲酸酯化，Sonogashira偶联中，迈克尔加成序列4-氨基丙烯亚基吲哚酮，即末端固定的推挽生色团，收率高达99％。然而，最引人注目的是显着的橙红色固态荧光，显示这些花菁的大斯托克斯位移，特别是因为所有发色团在溶液中都不发荧光。

  DOI：

  10.1021/ol101165m

文献信息

• Domino Insertion-Coupling Synthesis of Solid-State Luminescent Propynylidene Indolones
  作者：Jan Schönhaber、Daniel M. D'Souza、Tobias Glißmann、Bernhard Mayer、Christoph Janiak、Frank Rominger、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201802237

  日期：2018.10.1

  rationalize the observed stereoselectivity. The photophysical properties of 3‐arylpropynylidene indolones are characterized by intense, tunable, solid‐state emission of N‐substituted derivatives as quantified for drop‐cast films. The electronic ground state structure was corroborated by DFT and TD‐DFT calculations, showing that gradient‐corrected exchange and correlation PBE (Perdew–Burke–Ernzerhof)

  3-芳基亚丙基吲哚酮类化合物是具有独特发射特征的各种基于吲哚的生色团的连续三组分合成中的关键中间体，可以通过多米诺骨牌-插入-耦合合成和中度到优异的电子多样性取代模式轻松合成。标题化合物在E / Z中形成‐从100：0到0：100的比例。除了通过NMR光谱和X射线结构分析阐明结构外，还采用DFT计算来合理化所观察到的立体选择性。3-芳基亚丙基亚吲哚酮的光物理性质的特征在于，N-取代的衍生物具有强烈的，可调谐的固态发射，如对于滴铸薄膜所定量的。电子基态结构通过DFT和TD-DFT计算得到证实，表明梯度校正的交换和相关PBE（Perdew-Burke-Ernzerhof）功能可以成功地正确再现所观察到的部花菁衍生物的吸收特性。巨大的斯托克斯位移很大程度上取决于Hammett-Taft相关性支持的电子替代模式。