3-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one | 14959-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 14959-71-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: YLDKMCCGYBLVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从二锂化 2-甲基-N-芳基苯甲酰胺、2-甲基-N-(芳甲基)-苯甲酰胺或2-甲基苯甲酸、2,2-二甲基酰肼制备取代的1(2H)-异喹啉酮

  摘要：

  摘要 2-甲基-N-芳基苯甲酰胺（N-芳基-邻-甲苯甲酰胺），2-甲基-N-（芳甲基）-苯甲酰胺（取代苄基，N-苄基-邻-甲苯甲酰胺），或2-甲基苯甲酸，2， 2-二甲基酰肼（邻甲苯甲酸，N，N-二甲基酰肼）用过量的二异丙基氨基锂二锂化，所得聚阴离子型中间体与芳族酯缩合，然后酸环化为3-取代-1（2H）-异喹啉酮（异喹啉）。

  DOI：

  10.1080/00397919708005002

文献信息

• Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02813

  日期：2018.10.19

  A novel oxidative rearrangement of 3-aminoindazoles is reported, enabling the production of diverse functionalized 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones in good yields at room temperature. The key success of this unprecedented transformation of 3-aminoindazoles is the use of water as cosolvent, which could facilitate the halogen-induced ring expansion of 3-aminoindazoles under oxidative conditions.

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.