(E)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)-N,N-diphenylaniline | 1443130-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1443130-36-6
• 化学式: C₂₄H₁₈BrN₃
• 分子量: 428.331
• InChiKey: JEQCSEYARIDFLF-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)-N,N-diphenylaniline 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)-4'-((4-(diphenylamino) phenyl)diazenyl)-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的溶剂控制光开关：激发态穿梭

  摘要：

  据报道，通过溶剂极性在 TICT（C-N 键旋转）和异构化 (N=N) 键旋转之间切换，用于分子机器和电机等应用。

  DOI：

  10.1002/asia.202201112
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 、 4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 %的产率得到(E)-4-((4-bromophenyl)diazenyl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的溶剂控制光开关：激发态穿梭

  摘要：

  据报道，通过溶剂极性在 TICT（C-N 键旋转）和异构化 (N=N) 键旋转之间切换，用于分子机器和电机等应用。

  DOI：

  10.1002/asia.202201112

文献信息

• Effects of terminal electron acceptor strength on film morphology and ternary memory performance of triphenylamine donor based devices
  作者：Hao Zhuang、Qijian Zhang、Yongxiang Zhu、Xufeng Xu、Haifeng Liu、Najun Li、Qingfeng Xu、Hua Li、Jianmei Lu、Lihua Wang

  DOI：10.1039/c3tc30228h

  日期：——

  This study reports the syntheses, photophysical and electrochemical properties and memory characteristics of triphenylamine (TPA) donor based molecules with progressively weaker terminal acceptor strength (i.e., nitro, acetyl and bromine). The influence of the terminal electron acceptor strength on the film morphology and the devices storage performances was investigated. Nonvolatile ternary (“0”, “1” and “2” states) memory devices for high-density data storage could be achieved with a simple ITO/D–A molecule/Al sandwich configuration for TPA-NAP and TPA-AAP. It is noteworthy that the memory device based on TPA-AAP exhibited a better reproducibility and stability with lower operation voltages than that based on TPA-NAP, promising low-power consumption data-storage. These obtained results demonstrate that altering the terminal electron accepting strength in D–A molecules can adjust the film morphology and the device performances for the design of future advanced organic electronic devices.

  本研究报告了末端受体强度逐渐减弱（即硝基、乙酰基和溴）的三苯胺（TPA）供体分子的合成、光物理和电化学性质以及记忆特性。研究了末端电子受体强度对薄膜形貌和器件存储性能的影响。用于高密度数据存储的非易失性三元（“0”、“1”和“2”状态）存储器件可以通过 TPA-NAP 和 TPA-AAP 的简单 ITO/D-A 分子/Al 夹层配置来实现。值得注意的是，基于TPA-AAP的存储器件比基于TPA-NAP的存储器件在更低的工作电压下表现出更好的再现性和稳定性，有望实现低功耗数据存储。这些结果表明，改变 D-A 分子中的末端电子接受强度可以调整薄膜形态和器件性能，用于未来先进有机电子器件的设计。