(R,S)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-ethylester | 24326-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: (S)-(+)-α-N.N-Dimethyl-α-phenyl-alaninaethylester；S(+)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-ethylester
• CAS: 24326-78-1；25711-33-5；30358-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: AEZBZPSBYWDMJY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-ethylester 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Zymalkowski,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R,S)-2-Dimethylamino-2-phenyl-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Zymalkowski,F. et al., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1969, vol. 302, p. 272 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Stereochemie der Hydrogenolyse von N-Benzyl-Bindungen I. Die Hydrogenolyse von Derivaten der 2-Amino-2-phenyl-propionsäure.
  作者：H. Dahn、J. A. Garbarino、C. O'Murchu

  DOI：10.1002/hlca.19700530616

  日期：——

  The stereochemistry of the hydrogenolysis of benzyl-N bonds was studied using S(+)-2-dimethylamino-2-phenyl-propionic acid (I) and its derivatives, and R(−)-2-anilino-2-phenyl-propionic acid (II). The configuration of I was confirmed, that of II established by ORD. measurements, after transformation of the phenyl into cyclohexyl groups. On a palladium catalyst the hydrogenolysis of I, its methyl and

  使用S（+）-2-二甲基氨基-2-苯基-丙酸（I）及其衍生物和R（-）-2-苯胺基-2-苯基-丙酸研究苄基N键氢解的立体化学酸（II）。确认了I的配置，ORD建立了II的配置。在苯基转化成环己基后进行测量。在钯催化剂上，I，其甲酯和乙酯以及其酰胺的氢解以72-99％的构型转化进行，II的氢进行至少66％的转化。I的季铵衍生物的酯的转化率与保留率（消旋化）一样多。