1-(6-Hydroxymethyl-pyridin-2-yl)-ethanol | 204244-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Hydroxymethyl-pyridin-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-[6-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl]ethanol；1-[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 204244-74-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QDFCDMRUSOLMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Hydroxymethyl-pyridin-2-yl)-ethanol 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [(1R)-1-[6-(trityloxymethyl)pyridin-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-[(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)甲基]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(6-Hydroxymethyl-pyridin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• Azolopyrimidine for the treatment of cancer-related disorders
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10399962B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了作为 A2A 和 A2B 腺苷受体中至少一种受体抑制剂的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。这些化合物和组合物可用于治疗多种疾病、失调和病症，包括至少部分由腺苷 A2A 受体和/或腺苷 A2B 受体介导的癌症和免疫相关疾病。
• AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180215730A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A 2A and A 2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A 2A receptor and/or the adenosine A 2B receptor.
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。