morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid | 55414-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-morpholin-4-ylsulfonylphenol
• CAS: 55414-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₄S
• 分子量: 312.174
• InChiKey: WMVFDTAZPZKBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid 、 邻氯氯苄 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到4-((3,5-dichloro-2-[(2-chlorobenzyl)oxy]phenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Computational Exploration of Morpholine Bearing Halogenated Sulfonamides as Potential Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了三个不同的 4-((3,5-二氯-2-[(2/4-卤苄基)氧基]苯基)磺酰基)吗啉新系列，并通过 1H-NMR & 13C-NMR 研究证实了这些化合物的结构。体外实验结果表明，与标准化合物相比，这三种化合物都是有效的酪氨酸酶抑制剂。动力学机制图表明，化合物 8 对酶具有非竞争性抑制作用。根据 Dixon 图计算出的该化合物的抑制常数 Ki 为 0.0025 μM。此外，还利用计算技术探索了合成化合物的电子结构。完全优化的几何结构进一步与酪氨酸酶对接，进行抑制研究。结果表明，这些化合物具有良好的结合/相互作用能和分子间相互作用。最后，还利用五则运算（RO5）和化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）特征预测了药物的相似性。预计目前的实验和计算研究将唤起研究界对上述化合物的科学兴趣。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300257
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4,8,10-tetrachloro-dibenzo[1,5,2,6]dioxadithiocin-6,6,12,12-tetraoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 24. Monothioquinone S,S-dioxides and their relation to convergent syntheses involving hydroxyarenesulfonyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a062

文献信息

• FIELD, LAMAR;LEE, CHEW, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2558-2563
  作者：FIELD, LAMAR、LEE, CHEW

  DOI：——

  日期：——