morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid | 55414-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-morpholin-4-ylsulfonylphenol
• CAS: 55414-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₄S
• 分子量: 312.174
• InChiKey: WMVFDTAZPZKBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid 、 邻氯氯苄 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到4-((3,5-dichloro-2-[(2-chlorobenzyl)oxy]phenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Computational Exploration of Morpholine Bearing Halogenated Sulfonamides as Potential Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了三个不同的 4-((3,5-二氯-2-[(2/4-卤苄基)氧基]苯基)磺酰基)吗啉新系列，并通过 1H-NMR & 13C-NMR 研究证实了这些化合物的结构。体外实验结果表明，与标准化合物相比，这三种化合物都是有效的酪氨酸酶抑制剂。动力学机制图表明，化合物 8 对酶具有非竞争性抑制作用。根据 Dixon 图计算出的该化合物的抑制常数 Ki 为 0.0025 μM。此外，还利用计算技术探索了合成化合物的电子结构。完全优化的几何结构进一步与酪氨酸酶对接，进行抑制研究。结果表明，这些化合物具有良好的结合/相互作用能和分子间相互作用。最后，还利用五则运算（RO5）和化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）特征预测了药物的相似性。预计目前的实验和计算研究将唤起研究界对上述化合物的科学兴趣。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300257
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,4,8,10-tetrachloro-dibenzo[1,5,2,6]dioxadithiocin-6,6,12,12-tetraoxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到morpholide of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 24. Monothioquinone S,S-dioxides and their relation to convergent syntheses involving hydroxyarenesulfonyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a062

文献信息

• FIELD, LAMAR;LEE, CHEW, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2558-2563
  作者：FIELD, LAMAR、LEE, CHEW

  DOI：——

  日期：——
• Sulfinic acids and related compounds. 24. Monothioquinone S,S-dioxides and their relation to convergent syntheses involving hydroxyarenesulfonyl chlorides
  作者：Lamar Field、Chew Lee

  DOI：10.1021/jo00295a062

  日期：1990.4
• Synthesis and Computational Exploration of Morpholine Bearing Halogenated Sulfonamides as Potential Tyrosinase Inhibitors
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Hussain Raza、Aziz‐ur‐Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Shabbir Muhammad、Farhan Mehmood Khan、Syed Adnan Ali Shah、Abdullah G. Al‐Sehemi、Song Ja Kim

  DOI：10.1002/cbdv.202300257

  日期：2023.9

  In the presented work, a new series of three different 4‐((3,5‐dichloro‐2‐[(2/4‐halobenzyl)oxy]phenyl)sulfonyl)morpholines was synthesized and the structure of these compounds were corroborated by ¹H‐NMR & ¹³C‐NMR studies. The in vitro results established all the three compounds as potent tyrosinase inhibitors relative to the standard. The Kinetics mechanism plots established that compound 8 inhibited the enzyme non‐competitively. The inhibition constants K_i calculated from Dixon plots for this compound was 0.0025 μM. Additionally, computational techniques were used to explore electronic structures of synthesized compounds. Fully optimized geometries were further docked with tyrosinase enzyme for inhibition studies. Reasonably good binding/interaction energies and intermolecular interactions were obtained. Finally, drug likeness was also predicted using the rule of five (RO5) and Chemical absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity (ADMET) characteristics. It is anticipated that current experimental and computational investigations will evoke the scientific interest of the research community for the above‐entitled compounds.

  摘要 在本研究中，合成了三个不同的 4-((3,5-二氯-2-[(2/4-卤苄基)氧基]苯基)磺酰基)吗啉新系列，并通过 1H-NMR & 13C-NMR 研究证实了这些化合物的结构。体外实验结果表明，与标准化合物相比，这三种化合物都是有效的酪氨酸酶抑制剂。动力学机制图表明，化合物 8 对酶具有非竞争性抑制作用。根据 Dixon 图计算出的该化合物的抑制常数 Ki 为 0.0025 μM。此外，还利用计算技术探索了合成化合物的电子结构。完全优化的几何结构进一步与酪氨酸酶对接，进行抑制研究。结果表明，这些化合物具有良好的结合/相互作用能和分子间相互作用。最后，还利用五则运算（RO5）和化学吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）特征预测了药物的相似性。预计目前的实验和计算研究将唤起研究界对上述化合物的科学兴趣。