ethyl 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate | 873449-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-piperidin-1-ylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 873449-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: GDAWMNRIMWBDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(6-methyl-2-piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate 、 piperidine-1-carboxamidine hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate 、 methyl 6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005

文献信息

• [EN] AZINE-CARBOXAMIDES AS ANTI-CANCER AGENT<br/>[FR] AZINE-CARBOXAMIDES EN TANT QU'AGENT ANTI-CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006003378A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The invention relates to chemical compounds, of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B-Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  该发明涉及化学化合物，其化学式为(I)：或其药学上可接受的盐，具有B-Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制备所述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物中的用途。
• Azine-Carboxamides as Anti-Cancer Agents
  申请人：Aquila Brian

  公开号：US20070259849A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to chemical compounds, of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess B-Raf inhibitory activity and are accordingly useful for their anti cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments of use in the production of an anti-cancer effect in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及化学化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，具有B-Raf抑制活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。本发明还涉及制造上述化学化合物的过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物的过程中的使用。
• AZINE-CARBOXAMIDES AS ANTI-CANCER AGENT
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1765790A1

  公开（公告）日：2007-03-28
• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。