α-benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobutyric acid | 64840-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobutyric acid
• 英文别名: α-Benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobuttersaeure；3-Hydroxy-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 64840-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: QPGOJGJGAWHTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙氧基戊烷 、 α-benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobutyric acid 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl N-(2,2-diethyl-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  One Step Synthesis of 5-Acylamino-2,2-dialkyl-4-oxo-1,3-dioxanes: A Cyclic System Enabling Simultaneous Protection of Hydroxyl and Carboxyl Functions in α-Hydroxymethyl-α-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31734
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-DL-丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 α-benzyloxycarbonylamino-β-hydroxy-isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Diazoacetic Esters of Hydroxyamino Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a066

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sphingosine kinase substrates as sphingosine-1-phosphate receptor prodrugs
  作者：Frank W. Foss、Thomas P. Mathews、Yugesh Kharel、Perry C. Kennedy、Ashley H. Snyder、Michael D. Davis、Kevin R. Lynch、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.015

  日期：2009.8

  sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor ligands, a series of 2-amino-2-heterocyclic-propanols were synthesized. These molecules were discovered to be substrates of human-sphingosine kinases 1 and 2 (SPHK1 and SPHK2). When phosphorylated, the resultant phosphates showed varied activities at the five sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors (S1P1–5). Agonism at S1P1 was displayed in vivo by induction of lymphopenia

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Capped diaminopropionamide–glycine dipeptides are inhibitors of CC chemokine receptor 2 (CCR2)
  作者：Percy H. Carter、Gregory D. Brown、Sarah R. Friedrich、Robert J. Cherney、Andrew J. Tebben、Yvonne C. Lo、Gengjie Yang、Heather Jezak、Kimberly A. Solomon、Peggy A. Scherle、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.028

  日期：2007.10

  A new series of CCR2 antagonists has been discovered that incorporates intramolecular hydrogen bonding as a strategy for rigidifying the scaffold. The structure-activity relationship was established through initial systematic modification of substitution pattern and chain length, followed by independent optimization of three different substituents (benzylamine, carboxamide, and benzamide). Several of the acyclic compounds display 10-30 nM binding affinity for CCR2. Moreover, these antagonists are able to block both MCP-1-induced Ca2+ flux and monocyte chemotaxis, and are selective for binding to CCR2 over CCR1 and CCR3. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAMINSKI Z. J.; LEPLAWY M. T., SYNTHESIS,(1986) N 8, 649-651
  作者：KAMINSKI Z. J.、 LEPLAWY M. T.

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-QUATERNARY-ALPHA-AMINO ACIDS FOR USE AS CNS AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF BRISTOL

  公开号：EP0733036A1

  公开（公告）日：1996-09-25