1-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-cycloheptanol | 57649-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-cycloheptanol
• 英文别名: 1-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]cycloheptan-1-ol
• CAS: 57649-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: YFWPUCMBIUOFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-cycloheptanol 在 sodium sulfide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[3-(cyclohept-1-enyl)propargyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 环庚酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z