N-2,2-diethoxyethyl-N-nitroso-1,1-2H2-aminoethanol | 1027904-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-2,2-diethoxyethyl-N-nitroso-1,1-2H2-aminoethanol
• 英文别名: N-(1,1-dideuterio-2-hydroxyethyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)nitrous amide
• CAS: 1027904-75-1
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 208.226
• InChiKey: MKZVRXGITQGHIN-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2-diethoxyethyl-N-nitroso-1,1-2H2-aminoethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5-2H2-N-nitroso-2-hydroxymorpholine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium-labeled N-nitrosodiethanolamine and N-nitroso-2-hydroxymorpholine

  摘要：

  制备了两份N-亚硝基二乙醇胺的氘代衍生物和两份N-亚硝基-2-羟基吗啉的氘代衍生物。1a 1，1，1'，1'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以99%的同位素纯度通过简单的碱催化H-D交换反应制备得到。1b 2，2，2'，2'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以98%的同位素纯度通过二甲基亚氨基二乙酸酯的LiAlD4还原反应合成，随后进行酸催化硝化反应。2a 5，5-2H2-N-亚硝基-2-羟基吗啉通过一系列步骤制备，包括1)选择性碱催化H-D交换反应，涉及酯功能团邻近的CH2基团的交换，2)在-8°C下使用二异丁基氢化铝还原，3)酸催化水解原酸酯和环化成半缩醛，最终得到99%的同位素纯度。2b 2-2H-N-亚硝基-2-羟基吗啉（98%同位素纯度）是通过在-78°C下使用LiAlD4还原2-羟乙基亚氨基二乙酸酯制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341114
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 亚硝酸异丙酯 、 乙醇-D1 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-2,2-diethoxyethyl-N-nitroso-1,1-2H2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium-labeled N-nitrosodiethanolamine and N-nitroso-2-hydroxymorpholine

  摘要：

  制备了两份N-亚硝基二乙醇胺的氘代衍生物和两份N-亚硝基-2-羟基吗啉的氘代衍生物。1a 1，1，1'，1'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以99%的同位素纯度通过简单的碱催化H-D交换反应制备得到。1b 2，2，2'，2'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以98%的同位素纯度通过二甲基亚氨基二乙酸酯的LiAlD4还原反应合成，随后进行酸催化硝化反应。2a 5，5-2H2-N-亚硝基-2-羟基吗啉通过一系列步骤制备，包括1)选择性碱催化H-D交换反应，涉及酯功能团邻近的CH2基团的交换，2)在-8°C下使用二异丁基氢化铝还原，3)酸催化水解原酸酯和环化成半缩醛，最终得到99%的同位素纯度。2b 2-2H-N-亚硝基-2-羟基吗啉（98%同位素纯度）是通过在-78°C下使用LiAlD4还原2-羟乙基亚氨基二乙酸酯制备的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341114

文献信息

• The synthesis of deuterium-labeled N-nitrosodiethanolamine and N-nitroso-2-hydroxymorpholine
  作者：Richard N. Loeppky、Heping Xiong

  DOI：10.1002/jlcr.2580341114

  日期：1994.11

  Two deuterated derivatives of N-nitrosodiethanolamine and two deuterated derivatives of N-Nitroso-2-hydroxymorpholine were prepared. 1,1,1′,1′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1a was prepared in 99% isotopic purity by simple base catalyzed H-D exchange. 2,2,2′,2′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1b was synthesized in 98% isotopic purity by the LiAlD4 reduction of dimethyl iminodiethanoate, followed by acid catalyzed nitrosation. 5,5-2H2-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2a was prepared in 99% isotopic purity through a series of steps involving 1) the selective base catalyzed H-D exchange of the CH2 adjacent to the ester function of 2,2-diethoxyethylcarboethoxymethylnitrosamine, 2) its reduction with diisobutylaluminum hydride at −8°C followed by 3) acid catalyzed hydrolysis of the acetal and cyclization to the hemiacetal. 2-2H-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2b (98% isotopic purity) was prepared through the LiAlD4 reduction of 2-hydroxyethylcorboethoxymethylnitrosamine at −78°C.

  制备了两份N-亚硝基二乙醇胺的氘代衍生物和两份N-亚硝基-2-羟基吗啉的氘代衍生物。1a 1，1，1'，1'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以99%的同位素纯度通过简单的碱催化H-D交换反应制备得到。1b 2，2，2'，2'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以98%的同位素纯度通过二甲基亚氨基二乙酸酯的LiAlD4还原反应合成，随后进行酸催化硝化反应。2a 5，5-2H2-N-亚硝基-2-羟基吗啉通过一系列步骤制备，包括1)选择性碱催化H-D交换反应，涉及酯功能团邻近的CH2基团的交换，2)在-8°C下使用二异丁基氢化铝还原，3)酸催化水解原酸酯和环化成半缩醛，最终得到99%的同位素纯度。2b 2-2H-N-亚硝基-2-羟基吗啉（98%同位素纯度）是通过在-78°C下使用LiAlD4还原2-羟乙基亚氨基二乙酸酯制备的。