4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid | 118715-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-butanoic acid；4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoic acid；4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyric acid；4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanoic acid；acid (33)；1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-butyric acid；Butanoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 118715-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: ILQZWTPGNNRAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9904686
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanoate 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用可回收，低沥滤和无配体的钯纳米颗粒催化剂安全去除烯丙基酯的烯丙基保护基

  摘要：

  已开发出一种安全，便捷且低浸出（高达0.04 ppm）的方法，该方法使用硫修饰的金负载钯（SAPd）纳米颗粒催化剂从相应的酯中去除烯丙基，异戊二烯基和苄基保护基。已知是不易燃的。发现催化剂本身是可再循环的，并且反应似乎在SAPd的表面上进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500055

文献信息

• Ceramide analogs, process for their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：Macchia Bruno

  公开号：US20050020533A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention is directed to ceramide analog compounds of general formula (I) the process for their preparation and use for the preparation of pharmaceutical formulations for the treatment of tumors.

  本发明涉及一般式(I)的神经酰胺类似化合物，其制备方法以及用于制备用于治疗肿瘤的药物配方的用途。
• Formal Synthesis of Cytostatin by a Convergent Approach
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit

  DOI：10.1055/s-2007-970786

  日期：2007.4

  A formal synthesis of cytostatin, an antitumor agent, has been achieved according to a convergent approach involving the coupling of a functionalized organolithium (C1-C8 subunit) with an aldehyde (C9-C13 subunit).

  根据涉及功能化有机锂（C1-C8 亚基）与醛（C9-C13 亚基）偶联的收敛方法，已经实现了细胞抑制素（一种抗肿瘤剂）的正式合成。
• Mechanism of the Cobalt Oxazoline Palladacycle (COP)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1021/ja106688j

  日期：2010.11.3

  labeling experiments establishing that the reaction proceeds in an overall antarafacial fashion; (c) secondary deuterium kinetic isotope effects that suggest substantial rehybridization at both C1 and C3 in the rate-limiting step; and (d) DFT computational studies (B3-LYP/def2-TZVP) that provide evidence for bidentate substrate-bound intermediates and an anti-oxypalladation/syn-deoxypalladation pathway

  由钯 (II) 配合物 [COP-OAc](2) 催化的 (Z)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的催化对映选择性 S(N)2' 置换是一种广泛用于手性支链烯丙基酯不对称合成的方法。报告了各种旨在阐明催化机制的性质及其速率和对映体决定步骤的实验。主要发现包括以下内容：(a) 证明存在多种桥接二钯配合物并构成 COP 催化剂的静止状态（但是，单体钯 (II) 配合物可能参与催化循环）；(b) 确定反应以整体反面方式进行的标记实验；(c) 二次氘动力学同位素效应，表明在限速步骤中 C1 和 C3 处发生了大量再杂交；(d) DFT 计算研究 (B3-LYP/def2-TZVP)，为双齿底物结合中间体和抗氧化钯化/syn-deoxypalladation 途径提供证据。这些结果与一种新机制一致，在该机制中，亚胺酸氮螯合形成阳离子钯 (II) 中间体，激活烯烃以在对映体决定步骤中受到外部羧酸盐的攻击。酰氧基钯
• SOB as an alternate to BOB: findings from the preparation of injectable antifungal Sch 59884
  作者：P Renton、D Gala、G.M Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01485-x

  日期：2001.10

  A facile preparation of 4-silyloxybutyrates (SOB) and their potential use as an alternate to 4-benzyloxybutyrate (BOB) are described.

  描述了一种简便的4-甲硅烷氧基丁酸酯（SOB）的制备及其作为4-苄氧基丁酸酯（BOB）替代品的潜在用途。
• Synthesis of (+)-Methyl Dihydropalustramate and of the Pyrido[1,2-a]azepine Core of Stemona Alkaloids
  作者：Thorsten Bach、Camilla Mayer、Alexandra Romek

  DOI：10.1055/s-0034-1380685

  日期：——

  Starting from a readily available, enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidine the synthesis of pyrido[1,2-a]azepines was accomplished. Key reactions for the ring closure were a photochemically induced acyl radical addition or a SmI2-promoted ketyl radical addition to an α,β-unsaturated ester. En route to the cyclization precursor an epoxidiation/ring opening sequence led to an undesired oxazolidinone

  从容易获得的对映体纯的 2,6-二取代哌啶开始，完成了吡啶并 [1,2-a] 氮杂环庚烷的合成。闭环的关键反应是光化学诱导的酰基自由基加成或 SmI2 促进的羰基自由基加成到 α,β-不饱和酯。在环化前体的途中，环氧化/开环序列导致不想要的恶唑烷酮，结果证明它对配置分配有用。该化合物成功转化为(+)-甲基二氢palustramate。