α-Phenaethyl-thionitrit | 69543-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenaethyl-thionitrit
• CAS: 69543-90-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: UOOPMDXAZXFXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenaethyl-thionitrit 、 diphenylphosphine proline phenyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的亚磷酰胺试剂，用于S-亚硝基硫醇的还原连接。

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）具有许多生物学意义，但很少用于有机合成中。在这项工作中，我们报告了脯氨酸基亚磷酰胺底物的开发，该底物可通过还原性连接过程有效地将RSNOs转化为脯氨酸基亚磺酰胺。该方法的独特之处在于，连接产物上的氧化膦部分可以在酸性条件下轻松去除。结合从相应的硫醇（RSH）轻松制备RSNO的方法，该方法提供了一种从简单的硫醇原料制备基于脯氨酸的亚磺酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.144
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylethanethiol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-Phenaethyl-thionitrit
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的亚磷酰胺试剂，用于S-亚硝基硫醇的还原连接。

  摘要：

  S-亚硝基硫醇（RSNO）具有许多生物学意义，但很少用于有机合成中。在这项工作中，我们报告了脯氨酸基亚磷酰胺底物的开发，该底物可通过还原性连接过程有效地将RSNOs转化为脯氨酸基亚磺酰胺。该方法的独特之处在于，连接产物上的氧化膦部分可以在酸性条件下轻松去除。结合从相应的硫醇（RSH）轻松制备RSNO的方法，该方法提供了一种从简单的硫醇原料制备基于脯氨酸的亚磺酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.144

文献信息

• New syntheses of thionitrites and their chemical reactivites
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、K?ichi Shinhama

  DOI：10.1039/p19780000913

  日期：——

  with other nucleophiles such as thiols, sulphinic acids, alcohols, and secondary amines at ca.–5 °C. Treatment of thionitrites with other thiols or sulphinic acids was found to yield the corresponding unsymmetrical disulphides or thiolsulphonates in good yields. Similar treatment of thionitrites with secondary amines or alcohols gave the corresponding N-nitrosoamines, or disulphides and nitrites.

  通过硫醇与四氧化二氮（N 2 O 4）在温和条件下的反应，定量制备了芳基和烷基亚硫氰酸盐（RSNO）。通过在低温（例如0°C）下的红外光谱或紫外光谱或它们与亲核试剂的进一步反应生成已知的衍生物，鉴定出不稳定的亚硝酸盐。总结了这些亚硝酸盐的光谱数据，发现高反应性亚硝酸盐易于与其他亲核试剂，例如硫醇，亚磺酸，醇和仲胺，在约200℃下反应。–5°C。发现用其他硫醇或亚磺酸处理硫代亚硝酸盐可得到良好产率的相应的不对称二硫化物或硫代磺酸盐。用仲胺或醇类似地处理硫亚硝酸盐，得到相应的N-亚硝基胺或二硫化物和亚硝酸盐。