2-(N-phenylhydrazonemethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene | 871209-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(N-phenylhydrazonemethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: N-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 871209-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: SSJCYPVEQUAKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenylhydrazonemethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene 、 9-(6-溴已基)-9H-咔唑 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到2-(3,4-ethylenedioxythiophene)carboxyaldehyde-N-phenyl-N-(carbazole-N-yl-hexyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-based glass-forming hole-transporting hydrazones

  摘要：

  The synthesis, optical, thermal, and photoelectrical properties of new thiophene-based hydrazones are reported. The ionization potentials of the films of thiophene-based hydrazones, measured by the electron photoemission technique, range from 4.99 to 5.58 eV. Hole-drift mobilities in the solid solutions in bisphenol-Z polycarbonate (PC-Z) of the synthesized hydrazones were studied by time of flight technique. Room temperature charge mobilities in the solid solution of 5,2 ''-diformyl-2,2':5',5 ''-terthiophene di(N,N-diphenylhydrazone) in PC-Z exceeded 10(-5) cm(2)/Vs at high applied electric fields.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0897-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to form yellowish crystals of 3,4-ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde N-phenylhydrazone的产率得到2-(N-phenylhydrazonemethyl)-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Bridged charge transport materials having two bicyclic heterocycle hydrazones

  摘要：

  改进的有机光电感受器包括一个电导基底和一个放置在电导基底上的光电传导元件，该光电传导元件包括：（a）具有以下式子的电荷传输材料，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地包括H、烷基、烯基、炔基、芳香基或杂环基; X1和X2各自独立地是—（CH2）n—基团，其中n是1到10之间的整数，p1 X3是连接基团; Q1、Q2、Q3、Q4、Q5和Q6各自独立地是O、S、NR、NC（═O）R′，其中R和R′各自独立地是H、烷基、烯基、炔基、杂环基或芳香基;以及（b）一个电荷生成化合物。描述了相应的电子照相设备和成像方法。

  公开号：

  US20050277037A1