N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine | 183381-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine
• CAS: 183381-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NS
• 分子量: 269.411
• InChiKey: VASUHZRTPFEJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-Benzyl-N-((E)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-malonamic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）促进的硫磺定向的4 -exo-trig酰胺酰胺成β-内酰胺的自由基环化

  摘要：

  通过Mn（III）促进的4- exo-trig自由基环化反应，然后由β-碎片化去除苯基硫基自由基，由N-（3-苯硫基-1-烯基）酰胺合成C-4乙烯基化的β-内酰胺。分析了不同取代基对氨基氮原子或双键对反应过程的影响。总体反应是立体选择性的，导致反式氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83055-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• Reaction of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01603-6

  日期：1996.10

  N-alkenyl acetoacetamides can be simply obtained in good yields by reaction of acetylketene, generated by thermolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one in refluxing toluene, with imines possessing an α-hydrogen atom.

  通过在回流甲苯中将2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮热解而生成的乙酰基乙烯酮与具有α-氢的亚胺反应，可以简单地以高收率简单地获得N-烯基乙酰乙酰胺原子。
• Synthetic routes to β-lactams. Some unexpected hydrogen atom transfer reactions
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10417-3

  日期：1998.3

  Appropriately substituted xanthate derivatives of N-ethenyl acetamides undergo radical cyclisation to give beta-lactams with transfer of the xanthate group. In one case, a cascade of unexpected and unusual hydrogen transfer reactions occurred. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mn(III)-promoted sulfur-directed 4-exo-trig radical cyclization of Enamides to β-lactams
  作者：Barbara Attenni、Alessandra Cerreti、Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83055-x

  日期：1998.9

  The synthesis of β-lactams vinylated at C-4 from N-(3-phenylthio-1-alkenyl)amides was carried out by Mn(III)-promoted 4-exo-trig radical cyclization followed by β-fragmentative loss of phenylthiyl radical. The effects on the reaction course of different substituents both on enamidic nitrogen atom or double bond were analyzed. The overall reaction was stereoselective, leading to trans azetidinones.

  通过Mn（III）促进的4- exo-trig自由基环化反应，然后由β-碎片化去除苯基硫基自由基，由N-（3-苯硫基-1-烯基）酰胺合成C-4乙烯基化的β-内酰胺。分析了不同取代基对氨基氮原子或双键对反应过程的影响。总体反应是立体选择性的，导致反式氮杂环丁烷酮。
• β- and γ-lactams by nickel powder mediated 4-exo or 5-endo radical cyclisations. A concise construction of the mesembrine skeleton
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10204-6

  日期：1998.2

  N-Alkenyl trichloroacetamides, upon treatment with nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol undergo reversible 4-exo radical cyclisation. The cyclised radical can be trapped in different ways leading to β-lactams. When the trap is omitted or not efficient enough, unusual irreversible 5-endo cyclisation occurs affording functionalised five-membered lactams. Synthesis of bicyclic γ-lactams

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。