N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine | 183381-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine
• CAS: 183381-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NS
• 分子量: 269.411
• InChiKey: VASUHZRTPFEJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-Benzyl-N-((E)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-propenyl)-malonamic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）促进的硫磺定向的4 -exo-trig酰胺酰胺成β-内酰胺的自由基环化

  摘要：

  通过Mn（III）促进的4- exo-trig自由基环化反应，然后由β-碎片化去除苯基硫基自由基，由N-（3-苯硫基-1-烯基）酰胺合成C-4乙烯基化的β-内酰胺。分析了不同取代基对氨基氮原子或双键对反应过程的影响。总体反应是立体选择性的，导致反式氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83055-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-methyl-3-phenylsulfanylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  镍粉介导的4-exo或5-endo自由基环化生成的β-和γ-内酰胺。记忆膜骨架的简洁构造

  摘要：

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10204-6

文献信息

• Reaction of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01603-6

  日期：1996.10

  N-alkenyl acetoacetamides can be simply obtained in good yields by reaction of acetylketene, generated by thermolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one in refluxing toluene, with imines possessing an α-hydrogen atom.

  通过在回流甲苯中将2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮热解而生成的乙酰基乙烯酮与具有α-氢的亚胺反应，可以简单地以高收率简单地获得N-烯基乙酰乙酰胺原子。
• Synthetic routes to β-lactams. Some unexpected hydrogen atom transfer reactions
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10417-3

  日期：1998.3

  Appropriately substituted xanthate derivatives of N-ethenyl acetamides undergo radical cyclisation to give beta-lactams with transfer of the xanthate group. In one case, a cascade of unexpected and unusual hydrogen transfer reactions occurred. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.