N-(2,2-diethoxyethyl)-N'-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl] urea | 169169-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-N'-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl] urea
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)-3-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]urea
• CAS: 169169-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₂F₄N₂O₄
• 分子量: 382.355
• InChiKey: UEBXDSLGGNFWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N'-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl] urea 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-{(R)-1-[(S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-oxiranyl]-ethoxy}-1-[4-(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxy)-phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 、 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenylcarbamic acid phenyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2-diethoxyethyl)-N'-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl] urea
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351

文献信息

• Injectable composition and a method of producing the same
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05814324A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  An injectable oil-in-water emulsion composition comprises an antifungal triazole compound of the following formula (I) ##STR1## wherein Ar represents a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 represent, independently, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may together form a lower alkylene group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an acyl group; and A represents an optionally substituted cyclic amide group bonded through a nitrogen atom, or a salt thereof. The solubility of the triazole compound having poor water-solubility and fat-solubility can remarkably be increased by dispersing in water with use of an oil component (e.g. a triglyceride of fatty acids) and an emulsifier (e.g. a phospholipid).

  一种可注射的油水乳液组成物包括以下式(I)的抗真菌三唑类化合物：##STR1## 其中Ar代表取代的苯基；R1和R2分别代表氢原子或较低的烷基，或R1和R2可以共同形成较低的烷基；R4代表氢原子或酰基；A代表通过氮原子结合的可选取代的环状酰胺基团，或其盐。通过使用油组分（例如脂肪酸甘油三酯）和乳化剂（例如磷脂）在水中分散，可以显著提高水溶性和脂溶性较差的三唑类化合物的溶解度。
• INJECTABLE EMULSIONS CONTAINING ANTIFUNGAL TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0746318A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5814324A
  申请人：——

  公开号：US5814324A

  公开（公告）日：1998-09-29
• [EN] INJECTABLE EMULSIONS CONTAINING ANTIFUNGAL TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] EMULSIONS INJECTABLES A BASE DE DERIVES FONGICIDES DU TRIAZOLE
  申请人：TAKEDA CHEMICALS INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995022973A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) An injectable oil-in-water emulsion composition comprises an antifungal triazole compound of formula (I) wherein Ar represents a substituted phenyl group; R1 and R2 represent, independently, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R1 and R2 may together form a lower alkylene group; R4 represents a hydrogen atom or an acyl group; and A represents an optionally substituted cyclic amide group bonded through a nitrogen atom, or a salt thereof. The solubility of the triazole compound having poor water-solubility and fat-solubility can remarkably be increased by dispersing in water with use of an oil component (e.g. a triglyceride of fatty acids) and an emulsifier (e.g. a phospho-lipid).(FR) Une composition injectable d'émulsion huile dans l'eau à base d'un dérivé fongicide du triazole est conforme à la formule générale (I). Dans cette formule Ar représente un groupe phényle substitué, R1 et R2 représentent indépendamment un atome hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, mais R1 et R2 peuvent constituer ensemble un groupe alkylène inférieur, R4 représente un atome hydrogène ou un groupe acyle, et A représente, lié à un atome azote, un groupe amide cyclique éventuellement substitué ou l'un de ses sels. L'utilisation d'un composant huileux (par exemple, un triglycéride des acides gras) et d'un émulsifiant (par exemple, un phospholipide) permet d'accroître remarquablement par dispersion dans l'eau la solubilité du composé à base de triazole qui est normalement faiblement hydrosoluble et liposoluble.